6-ethynyl-N-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,3-dimethoxybenzamide | 1432476-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-ethynyl-N-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 1432476-32-8
• 化学式: C₂₀H₁₈INO₅
• 分子量: 479.271
• InChiKey: VDFOTSNHIQSISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-N-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,3-dimethoxybenzamide 在 palladium diacetate 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-[1,3]dioxolo[4″,5″:4′,5′]benzo[1′,2′:4,5] azepino[2,1-a]isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化剂对 Lennoxamine 和 Chilenine 骨架的顺序双环化

  摘要：

  具有异吲哚苯并氮杂框架的 Lennoxamine 1 和 chilenine 2 从 Berberis empertrifolia Lam 和 Berberis darwinii Hook 中分离得到。尽管已知这些生物碱具有较弱的生物活性，但其独特的四环环系统已引起合成化学家的广泛关注。在众多合成方法中，核心 7 和 5 元环的形成，实际上是脱氢伦诺沙明 3 的合成，一直是关键目标（图 1）。在本次交流中，我们想为分子提出一种有效的方法，实现正式的合成。已经实现了 3 到 lennoxamine 和 chilenine 的转化。由于直到最近公布的大多数环化方法都是逐步方法，我们希望提出一个从中间体 4 在一个锅中的顺序双环化过程。除了自由基级联反应生成 lennoxamine 1 外，双环化方法很少用于合成 3。预计在用 Pd 处理后，在芳环、酰胺、炔烃官能团上配备碘的分子会发生所需的转化。前体

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.3933
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-6-trimethylsilanylethynyl-benzoic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-ethynyl-N-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,3-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化剂对 Lennoxamine 和 Chilenine 骨架的顺序双环化

  摘要：

  具有异吲哚苯并氮杂框架的 Lennoxamine 1 和 chilenine 2 从 Berberis empertrifolia Lam 和 Berberis darwinii Hook 中分离得到。尽管已知这些生物碱具有较弱的生物活性，但其独特的四环环系统已引起合成化学家的广泛关注。在众多合成方法中，核心 7 和 5 元环的形成，实际上是脱氢伦诺沙明 3 的合成，一直是关键目标（图 1）。在本次交流中，我们想为分子提出一种有效的方法，实现正式的合成。已经实现了 3 到 lennoxamine 和 chilenine 的转化。由于直到最近公布的大多数环化方法都是逐步方法，我们希望提出一个从中间体 4 在一个锅中的顺序双环化过程。除了自由基级联反应生成 lennoxamine 1 外，双环化方法很少用于合成 3。预计在用 Pd 处理后，在芳环、酰胺、炔烃官能团上配备碘的分子会发生所需的转化。前体

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.3933