(E)-benzyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1376631-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• CAS: 1376631-49-0
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: NWRAKKMQXLTRLM-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 奎宁 、 过氧化脲素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 以92%的产率得到(±)-(trans)-benzyl 1-benzyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinine as an organocatalytic dual activator for the diastereoselective synthesis of spiro-epoxyoxindoles

  摘要：

  A highly efficient organocatalytic approach has been developed for the diastereoselective epoxidation of (E)-3-ylidene-indolin-2-one derivatives using readily available natural product quinine and urea-hydrogen peroxide (UHP) in DCM at 10 degrees C to afford trans spiro-epoxyoxindoles which were further utilized to obtain beta-hydroxy-alpha-amino esters by water mediated regioselective ring opening from the less hindered end with aniline derivatives, under sonication. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.115
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-benzyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的迈克尔-羟醛级联反应：正式的[3 + 2]环化反应，以构建对映体富集的螺环羟吲哚衍生物。

  摘要：

  通过正式的[3 + 2]环化策略，已经开发出了一种有效的有机催化迈克尔-醛醇多级联反应，用于不对称合成与四氢噻吩融合的螺环羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc30931a