N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methylthio)benzenamine | 144303-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methylthio)benzenamine
• 英文别名: <2-(methylthio)phenyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methylthio)aniline；tert-butyl [2-(methylthio)phenyl]carbamate；2-(N-BOC-Amino)thioanisole；tert-butyl N-(2-methylsulfanylphenyl)carbamate
• CAS: 144303-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: BUKWUUUUGKOREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methylthio)benzenamine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2H)1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁氧羰基）-和N-新戊酰基- （甲硫基）苯胺在金属化反应中的异常行为

  摘要：

  的金属化反应Ñ -Boc-和Ñ -Piv-（甲硫基）苯胺如下所述。结果表明，N -Boc衍生物仅被超碱金属化，得到在硫代甲基上取代的产物。N- Piv衍生物表现出不同的行为：邻位衍生物在硫代甲基碳原子上同时被丁基锂和超碱金属化，而对位衍生物在邻位被丁基锂和在超甲基上的硫代甲基碳原子上金属化至N- Piv基团。所述间-衍生物仅在硫代甲基碳原子上被超碱金属化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00347-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(methylthio)phenyl(3-perfluorooctylpropoxy)carbamate 在 甲醇 、 三羰基三(丙腈)钼(O) 作用下， 反应 0.25h， 以44%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methylthio)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  使用含氟标记的氨等效物对芳基碘进行胺化

  摘要：

  描述了用于芳基碘化物的 Cu 催化胺化的氟标记氨等价物，其中 N-Boc 保护的苯胺以高总产率和纯度生产。所有纯化步骤均使用氟固相萃取 (F-SPE) 进行，大大简化并加快了所需产物的分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000367

文献信息

• High yield synthesis of 4<i>H</i>-1,4-benzothiazine-1,1-dioxide derivatives
  作者：Stefania De Montis、Claudia Fattuoni、Enzo Cadoni、Maria G. Cabiddu、Michele Usai、Salvatore Cabiddu

  DOI：10.1002/jhet.5570450530

  日期：2008.9

  4H-1,4-Benzothiazine-1,1-dioxide derivatives were synthesized through a sequence of almost quantitative reactions. The commercial starting material 2-(methylsulfanyl)aniline was Boc-protected, N-acylated and oxidized at the sulfur atom to obtain a sulfonyl derivative. An anionic transposition of the acyl group followed by asimultaneous deprotection-cyclization gave the title products in excellent yields

  通过一系列几乎定量的反应合成了4 H -1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物衍生物。将商品原料2-（甲基硫烷基）苯胺进行Boc保护，N-酰化并在硫原子上氧化以获得磺酰基衍生物。酰基的阴离子转座，然后同时进行脱保护-环化，可以以优异的收率得到标题产物。所有产品和中间体均经过充分表征。
• Directed ortho lithiation of phenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester (N-BOC-aniline). Revision and improvements
  作者：Peter Stanetty、Herbert Koller、Marko Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo00051a030

  日期：1992.12

  Evaluation of the results of a study, undertaken to examine the influence of the main reaction parameters (lithiation temperature, concentration, lithiating agent, and solvent) on the course of the title reaction, subsequently led to the development of an improved and more generally-applicable lithiation procedure. Hitherto unpublished stability data for solutions of t-BuLi and n-BuLi/TMEDA in diethyl ether and THF are reported for various temperatures.
• PHENOTHIAZINE ANALOGUES AS MITOCHONDRIAL THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University

  公开号：EP3258938B1

  公开（公告）日：2020-12-02
• US9796694B2
  申请人：——

  公开号：US9796694B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• Amination of Aryl Iodides Using a Fluorous-Tagged Ammonia Equivalent
  作者：Simon Dalsgaard Nielsen、Garrick Smith、Mikael Begtrup、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1002/ejoc.201000367

  日期：2010.7

  A fluorous-tagged ammonia equivalent for the Cu-catalyzed amination of aryl iodides is described in which N-Boc-protected anilines are produced in high overall yield and purity. All purification steps are performed using Fluorous Solid-Phase Extraction (F-SPE) greatly simplifying and speeding up the isolation of the desired products.

  描述了用于芳基碘化物的 Cu 催化胺化的氟标记氨等价物，其中 N-Boc 保护的苯胺以高总产率和纯度生产。所有纯化步骤均使用氟固相萃取 (F-SPE) 进行，大大简化并加快了所需产物的分离。