2-({2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}thio)acetic acid | 574751-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-({2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}thio)acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]sulfanylacetic acid；2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]sulfanylacetic acid
• CAS: 574751-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: AVOWOLWSFNEZGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}thio)acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(2H)1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁氧羰基）-和N-新戊酰基- （甲硫基）苯胺在金属化反应中的异常行为

  摘要：

  的金属化反应Ñ -Boc-和Ñ -Piv-（甲硫基）苯胺如下所述。结果表明，N -Boc衍生物仅被超碱金属化，得到在硫代甲基上取代的产物。N- Piv衍生物表现出不同的行为：邻位衍生物在硫代甲基碳原子上同时被丁基锂和超碱金属化，而对位衍生物在邻位被丁基锂和在超甲基上的硫代甲基碳原子上金属化至N- Piv基团。所述间-衍生物仅在硫代甲基碳原子上被超碱金属化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00347-8
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-({2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁氧羰基）-和N-新戊酰基- （甲硫基）苯胺在金属化反应中的异常行为

  摘要：

  的金属化反应Ñ -Boc-和Ñ -Piv-（甲硫基）苯胺如下所述。结果表明，N -Boc衍生物仅被超碱金属化，得到在硫代甲基上取代的产物。N- Piv衍生物表现出不同的行为：邻位衍生物在硫代甲基碳原子上同时被丁基锂和超碱金属化，而对位衍生物在邻位被丁基锂和在超甲基上的硫代甲基碳原子上金属化至N- Piv基团。所述间-衍生物仅在硫代甲基碳原子上被超碱金属化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00347-8

文献信息

• An unusual behaviour of N-(tert-butoxycarbonyl)- and N-pivaloyl-(methylthio)anilines in metallation reactions
  作者：Maria Grazia Cabiddu、Salvatore Cabiddu、Enzo Cadoni、Stefania De Montis、Claudia Fattuoni、Stefana Melis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00347-8

  日期：2003.4

  N-Boc-and N-Piv-(methylthio)anilines are here described. The results show that N-Boc derivatives are metallated only by superbases to give products substituted at the thiomethylic group. N-Piv derivatives show a different behaviour: ortho-derivative is metallated by both butyllithium and superbase at the thiomethylic carbon atom, while para-derivative is metallated in ortho to the N-Piv group by butyllithium

  的金属化反应Ñ -Boc-和Ñ -Piv-（甲硫基）苯胺如下所述。结果表明，N -Boc衍生物仅被超碱金属化，得到在硫代甲基上取代的产物。N- Piv衍生物表现出不同的行为：邻位衍生物在硫代甲基碳原子上同时被丁基锂和超碱金属化，而对位衍生物在邻位被丁基锂和在超甲基上的硫代甲基碳原子上金属化至N- Piv基团。所述间-衍生物仅在硫代甲基碳原子上被超碱金属化。