2,5-Didesoxy-D-glucitol | 93688-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-Didesoxy-D-glucitol
• 英文别名: 2,5-Didesoxy-D-sorbit；(R,R)-hexane-1,3,4,6-tetraol；2,5-Dideoxy-d-sorbitol；(3R,4R)-hexane-1,3,4,6-tetrol
• CAS: 93688-73-4
• 化学式: C₆H₁₄O₄
• 分子量: 150.175
• InChiKey: ZGKLWYNGFBDSRF-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 2,5-Didesoxy-D-glucitol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(4RS,4'RS)-2,2,2',2'-tetramethylbi(1,3-dioxan-4-yl)
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2613::aid-ejoc2613<3.0.co;2-y

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2613::aid-ejoc2613<3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4r,5t-bis-(2-benzoyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 生成 2,5-Didesoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物与亚磷酸三苯甲硫醇及相关化合物的反应：脱氧糖的新合成

  摘要：

  提出了亚磷酸三苯酯甲硫醇和相关化合物作为用卤素原子代替被保护的碳水化合物的羟基的试剂。取代反应的难易程度取决于羟基对S N 2攻击的空间可及性。异亚丙基和亚苄基以及酯保护基团可以在反应条件下迁移。讨论了这些迁移的可能机制。结果，已经开发了从部分甲基化或甲苯磺酸化的单糖开始的脱氧糖的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99352-4

文献信息

• Monosaccharides
  作者：N. K. Kochetkov、A. I. Usov

  DOI：10.1007/bf00905217

  日期：1962.6
• 10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2613::aid-ejoc2613<3.0.co;2-y
  作者：Brandl, Trixi、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2613::aid-ejoc2613<3.0.co;2-y

  日期：——
• The reaction of carbohydrates with triphenyl phosphite methiodide and related compounds
  作者：N.K. Kochetkov、A.I. Usov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99352-4

  日期：1963.1

  related compounds are proposed as reagents for replacing hydroxyls of protected carbohydrates by halogen atoms. The ease of the substitution reaction depends on steric accessibility of the hydroxyl to an SN2 attack. Isopropylidene and benzylidene as well as ester protective groupings can migrate under the reaction conditions; possible mechanisms of these migrations are discussed. As a result, a new route

  提出了亚磷酸三苯酯甲硫醇和相关化合物作为用卤素原子代替被保护的碳水化合物的羟基的试剂。取代反应的难易程度取决于羟基对S N 2攻击的空间可及性。异亚丙基和亚苄基以及酯保护基团可以在反应条件下迁移。讨论了这些迁移的可能机制。结果，已经开发了从部分甲基化或甲苯磺酸化的单糖开始的脱氧糖的新途径。