(3R,4S,4aR,8aR)-4a-(tert-butyldimethylsilanoxymethyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-chromen-3-ol | 552290-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,4S,4aR,8aR)-4a-(tert-butyldimethylsilanoxymethyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 552290-95-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: PRPURUKAWSJCOO-HPFXQQBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4aR,8aR)-4a-(tert-butyldimethylsilanoxymethyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-chromen-3-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(4S,4aR,8aR)-4a-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-4H-chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Optically Pure AB-Ring Moiety of Trichothecene Sesquiterpene (+)-Calonectrin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s58
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-ethylidene-5-methoxymethoxymethyl-4-methyldihydrofuran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium tetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 (3R,4S,4aR,8aR)-4a-(tert-butyldimethylsilanoxymethyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Optically Pure AB-Ring Moiety of Trichothecene Sesquiterpene (+)-Calonectrin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s58