ethyl 6-amino-4-phenyl-2-thioxo-2H-thiopyran-5-carboxylate | 5580-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 6-amino-4-phenyl-2-thioxo-2H-thiopyran-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-phenyl-6-sulfanylidenethiopyran-3-carboxylate
• CAS: 5580-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 291.395
• InChiKey: DHNCWQLJYDXXJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  427.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-4-phenyl-2-thioxo-2H-thiopyran-5-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 2-({2-[(2-furylmethyl)amino]-2-oxoethyl}thio)-4-phenyl-6-pyrrolidin-1-ylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶硫烷基衍生物的合成、生物活性评价及比吸收率

  摘要：

  吡啶及其衍生物在药物化学中发挥着至关重要的作用，是药物的关键支架。与生物靶标结合的能力使吡啶化合物变得重要，激发了人们对创造新的基于吡啶的药物的兴趣。因此，本研究的目的是合成新的吡啶硫烷基衍生物，预测其生物谱，研究其精神药物特性，并基于这些发现，进行结构-活性关系以评估药效团官能团。采用经典有机方法合成具有多方面药理学特征的新型吡啶硫代烷基衍生物。采用各种软件包和方法来评估新合成化合物的生物谱。为了评价新合成化合物的神经活性，根据抗惊厥、镇静、抗焦虑活性以及副作用的指标，采用一些生物学方法。高产获得了6-氨基-4-苯基-2-硫代-2-噻喃-5-甲酸乙酯、2-氨基取代硫代吡啶衍生物和6-环氨基-2-硫代烷基-4-苯基烟酸酯衍生物的有效合成方法。屈服。预测的生物光谱和药代动力学数据表明大多数化合物具有高胃肠道吸收性和低血脑屏障通过性，并证明了潜在的各种生物效应，特别是精神药物特性。研究的化合物

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107435
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氰基-3-苯基-2-丁烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到ethyl 6-amino-4-phenyl-2-thioxo-2H-thiopyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶硫烷基衍生物的合成、生物活性评价及比吸收率

  摘要：

  吡啶及其衍生物在药物化学中发挥着至关重要的作用，是药物的关键支架。与生物靶标结合的能力使吡啶化合物变得重要，激发了人们对创造新的基于吡啶的药物的兴趣。因此，本研究的目的是合成新的吡啶硫烷基衍生物，预测其生物谱，研究其精神药物特性，并基于这些发现，进行结构-活性关系以评估药效团官能团。采用经典有机方法合成具有多方面药理学特征的新型吡啶硫代烷基衍生物。采用各种软件包和方法来评估新合成化合物的生物谱。为了评价新合成化合物的神经活性，根据抗惊厥、镇静、抗焦虑活性以及副作用的指标，采用一些生物学方法。高产获得了6-氨基-4-苯基-2-硫代-2-噻喃-5-甲酸乙酯、2-氨基取代硫代吡啶衍生物和6-环氨基-2-硫代烷基-4-苯基烟酸酯衍生物的有效合成方法。屈服。预测的生物光谱和药代动力学数据表明大多数化合物具有高胃肠道吸收性和低血脑屏障通过性，并证明了潜在的各种生物效应，特别是精神药物特性。研究的化合物

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107435

文献信息

• Synthesis and Neurotropic Activity of 4-Phenylpyridine-3-Carboxylic Acid and 3-Hydroxy-4-Phenylthieno[2,3-b]-Pyridine Derivatives
  作者：E. G. Paronikyan、A. V. Ogannisyan、R. G. Paronikyan、I. A. Dzhagatspanyan、I. M. Nazaryan、A. G. Akopyan、N. S. Minasyan

  DOI：10.1007/s11094-019-1911-0

  日期：2019.1

  Aseries of pyridine-3-carboxylic acid derivatives were synthesized via recyclization of a thiopyran ring using cyclic secondary amines and then converted into substituted thieno[2,3-b]pyridines. Studies of the neurotropic properties identified several synthesized compounds with anticonvulsant activity against corazole-induced seizures. The compounds were active as psychological sedatives and, in contrast

  通过使用环状仲胺再循环噻喃环合成一系列吡啶-3-羧酸衍生物，然后转化为取代的噻吩并 [2,3-b] 吡啶。对神经营养特性的研究确定了几种合成的化合物，它们对考唑诱发的癫痫发作具有抗惊厥活性。这些化合物作为心理镇静剂具有活性，与镇静剂地西泮相反，在抗惊厥剂量下作为中枢肌肉松弛剂没有活性。
• Gewald,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 679 - 689
  作者：Gewald,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Darstellung und Reaktionen von 2-Mercapto-6-thioxo-thiopyran-3-carbons�ure-Derivaten
  作者：M. Rehwald、H. Sch�fer、K. Gewald、M. Gruner

  DOI：10.1002/prac.19963380198

  日期：——

  6-Amino-thiopyran-2-thiones (1) react with dihydrogen sulfide in the presence of pyridine and triethyl amine to yield 6-thioxo-thiopyran-2-thiolates (2). Methylation of 2 gives the methylthio compounds 3 and 4. Further methylation of 3a and 4a yields the thiapyrylium salt (7). The reaction of 2-imino-thiopyran (6) with carbon disulfide represents another route to the 6-methylthio-thiopyran-2-thione (4a). The 2-methylthio-thiopyran-6-thione (3a) undergoes substitution of the methylthio group with amines to 8 or reacts with phenylhydrazine to phenylhydrazono-thiopyrane (9c). 6-Thioxo-thiophen-2-thiolates (2a,b) react with hydrazine hydrate to give hydrazono-thiopyranes (10a,b) which can be S-methylated. On the contrary 2c gives with hydrazine hydrate under ring transformation the pyridine-2-thiolate (11). N,S-Acetals (12) and 1,3,4-thiadiazoles (15), which give rise to new pyridine derivatives (14) and (17), can be obtained from 1-Amino-pyridin-2-thiolate (11).
• MOLINA, PEDRO;TARRAGA, ALBERTO;GARCIA, CONCEPCION, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 3, C. 733-743
  作者：MOLINA, PEDRO、TARRAGA, ALBERTO、GARCIA, CONCEPCION

  DOI：——

  日期：——