硅烷,(1,1-二甲基乙基)[2,6-二甲基-4-(2-丙烯基)苯氧基]二甲基- | 118630-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅烷,(1,1-二甲基乙基)[2,6-二甲基-4-(2-丙烯基)苯氧基]二甲基-
• 英文名称: 1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-4-(2-propenyl)benzene
• 英文别名: 1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,6-dimethyl-4-(2-propenyl)benzene；tert-Butyl[2,6-dimethyl-4-(prop-2-en-1-yl)phenoxy]dimethylsilane；tert-butyl-(2,6-dimethyl-4-prop-2-enylphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 118630-96-9
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: SDUDYYPHDDAXCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)[2,6-二甲基-4-(2-丙烯基)苯氧基]二甲基- 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 3-<4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethylphenyl>-1-propanal
  参考文献：
  名称：

  Formation of Carbon-Carbon Bonds via Quinone Methide-Initiated Cyclization Reactions

  摘要：

  p-Quinone methides were found to be excellent electrophilic cyclization initiators for the formation of six-membered rings. Cyclizations to form five- and seven-membered rings were also studied. Oxidation of 2,6-disubstituted phenols with Ag2O afforded the corresponding quinone methides. A wide range of cyclization terminators/nucleophiles were found to be effective in the cyclizations, including: allylsilane, beta-keto esters, furan, pyrrole, indole, and a number of alkenes. The yields of the cyclizations were generally high.

  DOI：

  10.1021/jo00100a039
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 4-烯丙基-2,6-二甲基苯酚 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 硅烷,(1,1-二甲基乙基)[2,6-二甲基-4-(2-丙烯基)苯氧基]二甲基-
  参考文献：
  名称：

  甲基对苯醌引发的分子内亲电取代反应

  摘要：

  提出了对-醌甲基化物在分子内环化反应中的反应性的研究。的对位-quinone甲基化物进行分离和前环化完全表征。呋喃，吡咯和单烷基取代的苯用作环化终止剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72713-4

文献信息

• Aryl Cation and Carbene Intermediates in the Photodehalogenation of Chlorophenols
  作者：Ilse Manet、Sandra Monti、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti、Angelo Albini

  DOI：10.1002/chem.200400681

  日期：2005.1

  and trifluoroethanol (TFE) through product studies and transient absorption spectroscopy. Chloride loss from triplet 6 gave triplet hydroxyphenyl cation 14, which equilibrated with triplet oxocyclohexadienylydene 15 within a few tens of nanoseconds; the cation can, however, be selectively trapped by allyltrimethylsilane (k(ad) = 10(8)-10(9) m(-1) s(-1)) to give a phenonium ion and the allylated phenol

  通过产物研究和瞬态吸收光谱法研究了2,6-二甲基-4-氯苯酚（6）在甲醇和三氟乙醇（TFE）中的光化学反应。来自三重态6的氯化物损失产生三重态羟苯基阳离子14，其在几十纳秒内与三重态氧代环己二烯基15平衡。但是，阳离子可以被烯丙基三甲基硅烷（k（ad）= 10（8）-10（9）m（-1）s（-1））选择性捕获，从而得到a离子和烯丙基化苯酚。在纯醇中，14和15的还原机理不同，即分别通过自由基阳离子17和苯氧基16进行氢转移。通过对O-甲硅烷基化衍生物的平行研究证实了机械合理性。这项工作表明，高（但选择性）反应性苯基阳离子14的化学不仅可以与同样的高反应性卡宾15区别开来，而且还可以用于合成有用的反应，如在这种情况下与烯烃的反应。给电子取代的卤代苯的光解可能是温和生成某些类别的苯基阳离子的一种选择方法。
• Para-quinone methide initiated intramolecular electrophilic substitution reactions
  作者：Steven R. Angle、Michael S. Louie、Heather L. Mattson、Wenjin Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72713-4

  日期：1989.1

  A study on the reactivity of para-quinone methides in intramolecular cyclization reactions is presented. The para-quinone methides were isolated and completely characterized prior to cyclization. A furan, a pyrrole and a mono-alkyl substituted benzene were used as cyclization terminators.

  提出了对-醌甲基化物在分子内环化反应中的反应性的研究。的对位-quinone甲基化物进行分离和前环化完全表征。呋喃，吡咯和单烷基取代的苯用作环化终止剂。
• Angle Steven R., Arnaiz Damian O., Boyce James P., Frutos Rogelio P., Lou+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 21, S 6322-6337
  作者：Angle Steven R., Arnaiz Damian O., Boyce James P., Frutos Rogelio P., Lou+

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Carbon-Carbon Bonds via Quinone Methide-Initiated Cyclization Reactions
  作者：Steven R. Angle、Damian O. Arnaiz、James P. Boyce、Rogelio P. Frutos、Michael S. Louie、Heather L. Mattson-Arnaiz、Jon D. Rainier、Kenneth D. Turnbull、Wenjin Yang

  DOI：10.1021/jo00100a039

  日期：1994.10

  p-Quinone methides were found to be excellent electrophilic cyclization initiators for the formation of six-membered rings. Cyclizations to form five- and seven-membered rings were also studied. Oxidation of 2,6-disubstituted phenols with Ag2O afforded the corresponding quinone methides. A wide range of cyclization terminators/nucleophiles were found to be effective in the cyclizations, including: allylsilane, beta-keto esters, furan, pyrrole, indole, and a number of alkenes. The yields of the cyclizations were generally high.