4-Chloro-3-methyl-pyridine-2-carboxylic acid phenylamide | 133928-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-3-methyl-pyridine-2-carboxylic acid phenylamide
• 英文别名: 4-Chloro-3-methyl-N-phenyl-2-pyridinecarboxamide；4-chloro-3-methyl-N-phenylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 133928-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: XMCWIBFXAOGICH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-3-methyl-pyridine-2-carboxylic acid phenylamide 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到4-氯-3-甲基-2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第9部分。4-氯吡啶吡啶-和2-氯异烟锡酰苯胺的合成和金属化。制备2,3,4-三取代吡啶的有用方法

  摘要：

  描述了4-氯吡啶啉-和2-氯异烟碱金属苯胺（）和（）的合成和金属化（nBuLi），是将吡啶甲酸和异烟酸酸进行区域特异性转化为2,3,4-三取代的吡啶（）和（）的方法。形成的C 3取代的氯代苯胺（）和（）的苯胺部分（掩蔽基团）在酸水解时似乎可以有效去除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96912-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2-甲酸甲酯 在 三甲基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-Chloro-3-methyl-pyridine-2-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Nora De Souza, Marcus V.; Dodd, Robert H., Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 811 - 827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nora De Souza, Marcus V.; Dodd, Robert H., Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 811 - 827
  作者：Nora De Souza, Marcus V.、Dodd, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• Application of organolithium and related reagents in synthesis. Part 9. Synthesis and metallation of 4-chloropicolin- and 2-chloroisonicotinanilides. A useful method for preparation of 2,3,4-trisubstituted pyridines
  作者：Jan Epsztajn、Adam Bieniek、Justyna A. Kowalska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96912-1

  日期：1991.1

  The synthesis and metallation (nBuLi) of 4-chloropicolin- and 2-chloroisonicotinanilides () and () as a way of regiospecific transformation of picolinic and isonicotinic acids into 2,3,4-trisubstituted pyridines () and (), is described. The anilide moiety (masking group) of the formed C3-substituted chloro-anilides () and () appeared to be effectively removable on acid hydrolysis.

  描述了4-氯吡啶啉-和2-氯异烟碱金属苯胺（）和（）的合成和金属化（nBuLi），是将吡啶甲酸和异烟酸酸进行区域特异性转化为2,3,4-三取代的吡啶（）和（）的方法。形成的C 3取代的氯代苯胺（）和（）的苯胺部分（掩蔽基团）在酸水解时似乎可以有效去除。