methyl (E)-4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)prop-1-en-1-yl)benzoate | 83665-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)prop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)prop-1-enyl)benzoate；methyl 4-[(E)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-1-enyl]benzoate
• CAS: 83665-65-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: VMJQPKNWQGCOKX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)prop-1-en-1-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 生成 methyl (E)-4-(3-aminoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of cinnamylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a033
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 、 对溴苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到methyl (E)-4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)prop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化富电子烯丙基胺与芳基溴的高度区域选择性和立体选择性芳基化

  摘要：

  在无配体的条件下，已开发出钯催化的，富电子的N，N-二保护烯丙基胺衍生物与各种芳基溴化物的高效Heck芳基化反应。在Pd（OAc）2和合适的添加剂存在下，反应以极好的区域选择性和立体选择性进行，从而仅以良好的产率至优异的产率产生了γ-芳基化的（E）-烯丙胺产物。发现溶剂，烯烃，添加剂和温度的选择对反应有重要影响。值得注意的是，仅当使用N，N时，才能观察到良好的结果。-含有氨基甲酸酯部分的双保护的烯丙胺，以及烯丙胺的空间性质也对区域控制具有重要影响。使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）或HQ（对苯二酚）作为添加剂对于确保更快的反应速度也至关重要。该方法提供了一种直接合成各种γ-芳基化，线性（E）-烯丙胺的直接方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.081

文献信息

• Synthesis of Diverse Boron-Handled N-Heterocycles via Radical Borylative Cyclization of <i>N</i>-Allylcyanamides
  作者：Ji-Kang Jin、Feng-Lian Zhang、Qiang Zhao、Jun-An Lu、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03303

  日期：2018.12.7

  A synthetic method based on radical borylation/cyclization cascades of N-allylcyanamides was developed to construct diverse boron-substituted N-heterocycles. In the reaction process, the N-heterocyclic carbene-boryl radical underwent a chemo- and regioselective addition to the alkene moiety, followed by cyclization with the N-cyano group. The resulting amide-iminyl radical intermediates underwent further reactions to afford various boron-tethered N-heterocyclic molecules. Further transformations to access synthetically useful building blocks were also demonstrated.
• MALEK, N. J.;MOORMANN, A. E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5395-5397
  作者：MALEK, N. J.、MOORMANN, A. E.

  DOI：——

  日期：——