(8aS,16aS)-8a,16a-bis(3,5-dimethylphenyl)-2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,8,8a,13,14,16,16a-octahydropyrazino[2,1-a:5,4-a']diisoquinoline | 1492905-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (8aS,16aS)-8a,16a-bis(3,5-dimethylphenyl)-2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,8,8a,13,14,16,16a-octahydropyrazino[2,1-a:5,4-a']diisoquinoline
• 英文别名: (3S,14S)-3,14-bis(3,5-dimethylphenyl)-6,7,17,18-tetramethoxy-1,12-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-4,6,8,15,17,19-hexaene
• CAS: 1492905-90-4
• 化学式: C₄₀H₄₆N₂O₄
• 分子量: 618.816
• InChiKey: VUJZJPFQDGCXMT-ZAQUEYBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyphenylmagnesium bromide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (8aS,16aS)-8a,16a-bis(3,5-dimethylphenyl)-2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,8,8a,13,14,16,16a-octahydropyrazino[2,1-a:5,4-a']diisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的半缩醛醚和二胺：新的配体，用于铜催化内消旋1,2-二醇的不对称反应和不对称的亨利反应

  摘要：

  提出了新颖的，对映体纯的含哌嗪核心的对映体纯的C 2对称半氨基醚和二胺的合成。合成的关键步骤包括将原位生成的α-氨基醛二聚为相应的环状双半缩醛，然后在碱存在下脱水，得到7-oxa-2,5-diaza-bicyclo [ 2.2.1]庚烷衍生物，可以视为双环双半缩醛内醚。这些化合物代表了一类新的分子，首次明确地建立了结构。最后，三乙酰氧基-硼氢化钠还原得到相应的二胺。这两类化合物，即新的二胺和半氨基醚，均被证明是铜（II）催化的内消旋对称化的良好配体。-二醇（高达87％ee）和亨利反应（高达84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.011
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 、 苯甲酰氯 在 (8aS,16aS)-8a,16a-bis(3,5-dimethylphenyl)-2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,8,8a,13,14,16,16a-octahydropyrazino[2,1-a:5,4-a']diisoquinoline 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的半缩醛醚和二胺：新的配体，用于铜催化内消旋1,2-二醇的不对称反应和不对称的亨利反应

  摘要：

  提出了新颖的，对映体纯的含哌嗪核心的对映体纯的C 2对称半氨基醚和二胺的合成。合成的关键步骤包括将原位生成的α-氨基醛二聚为相应的环状双半缩醛，然后在碱存在下脱水，得到7-oxa-2,5-diaza-bicyclo [ 2.2.1]庚烷衍生物，可以视为双环双半缩醛内醚。这些化合物代表了一类新的分子，首次明确地建立了结构。最后，三乙酰氧基-硼氢化钠还原得到相应的二胺。这两类化合物，即新的二胺和半氨基醚，均被证明是铜（II）催化的内消旋对称化的良好配体。-二醇（高达87％ee）和亨利反应（高达84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.011