ethyl 4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate | 459817-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 459817-80-2
• 化学式: C₁₃H₉F₆NO₂
• 分子量: 325.21
• InChiKey: LEZPRAUAQZICEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF DRUG-RESISTANT MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  [FR] INHIBITEURS DE MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS RÉSISTANT AUX MÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明提供了用于治疗结核病的新型吲哚酰胺化合物，包括用于治疗耐药性M-结核病的药物，含有吲哚酰胺的组合物以及使用吲哚酰胺与其他生物活性剂联合治疗需求的受试者的结核病的方法。

  公开号：

  WO2015164482A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-2-[2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)hydrazono]propanoate 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF DRUG-RESISTANT MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  [FR] INHIBITEURS DE MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS RÉSISTANT AUX MÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明提供了用于治疗结核病的新型吲哚酰胺化合物，包括用于治疗耐药性M-结核病的药物，含有吲哚酰胺的组合物以及使用吲哚酰胺与其他生物活性剂联合治疗需求的受试者的结核病的方法。

  公开号：

  WO2015164482A1

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020169163A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Piperazine derivatives, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof, can be used in the form of pharmaceutical preparations for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, damage to the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes insipidus, type II diabetes, obesity and sleep apnoea.

  哌嗪衍生物以及其中医药可接受的盐、溶剂合物和酯，可用于制药制剂的形式，用于治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、尿崩症、2型糖尿病、肥胖和睡眠呼吸暂停。
• Preliminary Structure–Activity Relationships and Biological Evaluation of Novel Antitubercular Indolecarboxamide Derivatives Against Drug-Susceptible and Drug-Resistant Mycobacterium tuberculosis Strains
  作者：Oluseye K. Onajole、Marco Pieroni、Suresh K. Tipparaju、Shichun Lun、Jozef Stec、Gang Chen、Hendra Gunosewoyo、Haidan Guo、Nicole C. Ammerman、William R. Bishai、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm4003878

  日期：2013.5.23

  Tuberculosis (TB) remains one of the leading causes of mortality and morbidity worldwide, with approximately one-third of the world's population infected with latent TB. This is further aggravated by HIV coinfection and the emergence of multidrug- and extensively drug-resistant (MDR and XDR, respectively) TB; hence the quest for highly effective antitubercular drugs with novel modes of action is imperative. We report herein the discovery of an indole-2-carboxamide analogue, 3, as a highly potent antitubercular agent, and the subsequent chemical modifications aimed at establishing a preliminary body of structure activity relationships (SARs). These efforts led to the identification of three molecules (12-14) possessing an exceptional activity in the low nanomolar range against actively replicating Mycobacterium tuberculosis, with minimum inhibitory concentration (MIC) values lower than those of the most prominent antitubercular agents currently in use. These compounds were also devoid of apparent toxicity to Vero cells. Importantly, compound 12 was found to be active against the tested XDR-TB strains and orally active in the serum inhibition titration assay.
• TETRAHYDRO-PYRAZINO[1,2-A]INDOLES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS DISORDERS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1370561B1

  公开（公告）日：2009-02-11
• US6844345B2
  申请人：——

  公开号：US6844345B2

  公开（公告）日：2005-01-18