N-[3-(5-Benzyl-6-oxo-5,6,8,9,10,10a-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl)-propyl]-guanidine | 126644-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(5-Benzyl-6-oxo-5,6,8,9,10,10a-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl)-propyl]-guanidine
• 英文别名: 2-[3-(7-benzyl-8-oxo-3,6,9-triazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2,4-dien-4-yl)propyl]guanidine
• CAS: 126644-60-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₆O
• 分子量: 366.466
• InChiKey: FABKXNFFCRDOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-D-Phe-Pro-Arg(Z)-H 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-[3-(5-Benzyl-6-oxo-5,6,8,9,10,10a-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl)-propyl]-guanidine
  参考文献：
  名称：

  高活性和选择性的抗凝剂：D-Phe-Pro-Arg-H，一种易于自发失活的游离三肽醛，及其稳定的N-甲基衍生物D-MePhe-Pro-Arg-H。

  摘要：

  D-Phe-Pro-Arg-H硫酸盐（GYKI-14166）在体外和体内都是凝血酶的高活性和选择性抑制剂。D-Phe-Pro-Arg-H在中性水溶液中在较高温度下的稳定性的最新研究表明，它已转化为非活性的5,6,8,9,10,10a-hexahydro-2-（3'-胍基丙基）-5-苄基-6-氧代咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪。用Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（GYKI-14451）不能观察到这种失活，但该化合物的特异性远低于游离肽，因为它能很好地抑制凝血酶和纤溶酶。假设上述游离三肽醛的转化只能由伯氨基末端引发，则制备了D-Phe-Pro-Arg-H的N-烷基衍生物。在新的类似物中

  DOI：

  10.1021/jm00168a030

文献信息

• BAJUSZ, SANDOR;SZELL, ERZSEBET;BAGDY, DANIEL;BARABAS, EVA;HORVATH, GYULA;+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1729-1735
  作者：BAJUSZ, SANDOR、SZELL, ERZSEBET、BAGDY, DANIEL、BARABAS, EVA、HORVATH, GYULA、+

  DOI：——

  日期：——