N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-<(RS)-α-(methoxycarbonyl)-β-phenylpropionyl>-β,β-diaminopropionic acid | 72594-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-<(RS)-α-(methoxycarbonyl)-β-phenylpropionyl>-β,β-diaminopropionic acid
• CAS: 72594-94-6
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₇
• 分子量: 450.532
• InChiKey: AJMBMNZAJZQMGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tert-Butoxycarbonylamino-3-isocyanato-propionic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-<(RS)-α-(methoxycarbonyl)-β-phenylpropionyl>-β,β-diaminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  肽甜味剂。3.修饰肽键对L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯及其类似物的甜味的影响。

  摘要：

  合成并测试了一系列旨在评估二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中酰胺键重要性的类似物。肽键被甲基化，被酯键取代或被反向。所有这些修饰产生的化合物没有甜味。我们得出结论，酰胺键的空间，电子和方向特征对于二肽甜味剂的生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00178a012