N-((11)C-methyl)-3-nitroaniline | 1374349-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((11)C-methyl)-3-nitroaniline
• 英文别名: N-(111C)methyl-3-nitroaniline
• CAS: 1374349-37-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 151.142
• InChiKey: IKSRCCUOUJJGAU-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 间硝基苯胺 在 lithium nitride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-((11)C-methyl)-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  DMF中固体无机碱促进芳胺与[11C]甲基碘的快速室温11C-甲基化

  摘要：

  11[C] 甲基碘是使用碳 11（t1/2 = 20.4 分钟）标记放射性示踪剂的最广泛使用的试剂，用于正电子发射断层扫描的分子成像。然而，一些用于标记的底物，尤其是伯芳胺和吡咯，对 [11C] 甲基碘反应缓慢。我们发现不溶性无机碱，尤其是 Li3N 或 Li2O，可有效促进此类底物与未添加载体的 [11C] 碘甲烷在室温下在 DMF 中的快速反应，从而得到有用的 11C 甲基化产物。放射化学产率。特别是，我们发现 Li3N-DMF 中的一些伯芳胺转化为它们的甲酰苯胺，并且它们很容易被 [11C] 甲基碘 N-甲基化，然后容易碱性水解成所需的 [11C]N-甲基仲芳胺。固体碱的使用允许在芳氨基上进行选择性反应，并且在某些情况下还避免了不希望的副反应，例如酯基水解。事实证明，超声波装置可用于远程和持续搅拌放射性异质反应混合物，但不会产生“超声波特异性”化学效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101499

文献信息

• Rapid Room-Temperature 11C-Methylation of Arylamines with [11C]Methyl Iodide Promoted by Solid Inorganic-Bases in DMF
  作者：Lisheng Cai、Rong Xu、Xuelei Guo、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/ejoc.201101499

  日期：2012.3

  substrates with no-carrier-added [11C]methyl iodide in DMF at room temperature to give 11C-methylated products in useful radiochemical yields. In particular, we discovered that some primary arylamines in Li3N-DMF were converted into their formanilides, and that these were readily N-methylated with [11C]methyl iodide, preceding easy basic hydrolysis to the desired [11C]N-methyl secondary arylamines. Use

  11[C] 甲基碘是使用碳 11（t1/2 = 20.4 分钟）标记放射性示踪剂的最广泛使用的试剂，用于正电子发射断层扫描的分子成像。然而，一些用于标记的底物，尤其是伯芳胺和吡咯，对 [11C] 甲基碘反应缓慢。我们发现不溶性无机碱，尤其是 Li3N 或 Li2O，可有效促进此类底物与未添加载体的 [11C] 碘甲烷在室温下在 DMF 中的快速反应，从而得到有用的 11C 甲基化产物。放射化学产率。特别是，我们发现 Li3N-DMF 中的一些伯芳胺转化为它们的甲酰苯胺，并且它们很容易被 [11C] 甲基碘 N-甲基化，然后容易碱性水解成所需的 [11C]N-甲基仲芳胺。固体碱的使用允许在芳氨基上进行选择性反应，并且在某些情况下还避免了不希望的副反应，例如酯基水解。事实证明，超声波装置可用于远程和持续搅拌放射性异质反应混合物，但不会产生“超声波特异性”化学效应。
• The use of tetrabutylammonium fluoride to promote<i>N</i>- and<i>O</i>-¹¹C-methylation reactions with iodo[¹¹C]methane in dimethyl sulfoxide
  作者：Tatsuya Kikuchi、Katsuyuki Minegishi、Hiroki Hashimoto、Ming-Rong Zhang、Koichi Kato

  DOI：10.1002/jlcr.3092

  日期：2013.11

  The N- or O-methylation reactions of compounds bearing amide, aniline, or phenol moieties using iodo[11C]methane (1) with the aid of a base are frequently applied to the preparation of 11C-labeled radiopharmaceuticals. Although sodium hydride and alkaline metal hydroxides are commonly employed as bases in these reactions, their poor solubility properties in organic solvents and hydrolytic activities have sometimes limited their application and made the associated 11C-methylation reactions difficult. In contrast to these bases, tetrabutylammonium fluoride (TBAF) is moderately basic, highly soluble in organic solvents, and weakly nucleophilic. Although it was envisaged that TBAF could be used as the preferred base for 11C-methylation reactions using 1, studies concerning the use of TBAF to promote 11C-methylation reactions are scarce. Herein, we have evaluated the efficiency of the 11C-methylation reactions of 13 model compounds using TBAF and 1. In most cases, the N-11C-methylations were efficiently promoted by TBAF in dimethyl sulfoxide at ambient temperature, whereas the O-11C-methylations required heating in some cases. Comparison studies revealed that the efficiencies of the 11C-methylation reactions with TBAF were comparable or sometimes greater than those conducted with sodium hydride. Based on these results, TBAF should be considered as the preferred base for 11C-methylation reactions using 1.

  含有酰胺、苯胺或酚基团的化合物在碘[11C]甲烷（1）作用下，借助碱进行的N-或O-甲基化反应通常用于制备11C标记的放射药物。尽管氢化钠和碱金属氢氧化物在这些反应中常被用作碱，但它们在有机溶剂中的溶解性差以及水解活性，有时限制了其应用，使得相关的11C-甲基化反应变得困难。与这些碱相比，四丁基氟铵（TBAF）具有适中的碱性，高度溶于有机溶剂，并且亲核性较弱。尽管有预想TBAF可以作为11C-甲基化反应的优选碱，但关于TBAF促进11C-甲基化反应的研究却很少。在此，我们评估了使用TBAF和1对13个模型化合物进行11C-甲基化反应的效率。在大多数情况下，TBAF在室温下能有效促进二甲基亚硫酰胺中的N-11C-甲基化，而在某些情况下O-11C-甲基化则需要加热。比较研究表明，使用TBAF进行的11C-甲基化反应的效率可比或有时大于使用氢化钠的反应。基于这些结果，TBAF应被视为使用1进行11C-甲基化反应的优选碱。