(1S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethanol | 872986-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethanol
• 英文别名: (S)-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanol；[(1s)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-1-Yl]methanol
• CAS: 872986-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BGGIPVPHBWWEJT-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethanol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (1R)-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Nrf2-Keap1复合体直接抑制剂周围的结合模式和结构-活性关系。

  摘要：

  与（1 S，2 R）-2-[（1 S）-1-[（1,3-dioxo-2,3 ）共结晶的类Kelch ECH相关蛋白（Keap1）的X射线晶体结构获得了[二氢-1 H-异吲哚-2-基）甲基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羰基]环己烷-1-羧酸（化合物（S，R，S）-1 a） 。这种X射线晶体结构为命中化合物（S，R，S）-1 a的真正结合模式提供了突破性的实验证据，因为发现配体方向不同于初始对接模型，该对接模型可在项目开始时使用。对这种结合模式的晶体学解释有助于更有效和有效地集中和推动药物设计过程。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300525
• 作为产物：
  描述：

  2-(4(S)-phenyloxazolidin-2-on-3-yl)acetyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  解构非共价Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）抑制剂成碎片，以重建新的有效化合物。

  摘要：

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02094

文献信息

• Amido compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Yao Wenqing

  公开号：US20060009471A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to inhibitors of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, antagonists of the mineralocorticoid receptor (MR), and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and/or diseases associated with aldosterone excess.

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶类型1的抑制剂，矿皮质激素受体（MR）的拮抗剂，以及其药物组合物。本发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶类型1的表达或活性相关的各种疾病，以及与醛固酮过量相关的疾病。
• EP1758582A4
  申请人：——

  公开号：EP1758582A4

  公开（公告）日：2008-01-09
• AMIDO COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：INCYTE CORPORATION

  公开号：EP1758582A1

  公开（公告）日：2007-03-07
• EP1773773A4
  申请人：——

  公开号：EP1773773A4

  公开（公告）日：2009-07-29
• [EN] AMIDO COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES AMIDO ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2006002349A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to inhibitors of 11-ß hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, antagonists of the mineralocorticoid receptor (MR), and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-ß hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and/or diseases associated with aldosterone excess.