(R)-N-benzyl-4-hydroxy-3-methylbutan-1-amine | 1394163-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-4-hydroxy-3-methylbutan-1-amine
• 英文别名: (2R)-4-(benzylamino)-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 1394163-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: RRGMWFUIPFCXPX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-4-hydroxy-3-methylbutan-1-amine 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [Co（TPP）]-取代哌啶的催化形成

  摘要：

  通过钴（III）-卡宾自由基中间体进行的自由基环化是合成（杂环）环状结构的有力方法。以最近报道的Co II催化的五元N-杂环吡咯烷的合成为基础卟啉，本文介绍了直接由线性醛类[Co（TPP）]催化形成的有用的六元N-杂环哌啶。以总的高收率获得哌啶，并以少量副产物形式形成直链烯烃。进行了DFT研究，以更深入地了解钴（II）-卟啉催化的吡咯烷，哌啶和线性烯烃的形成。计算表明，烯烃不可能通过预期的1,2-氢原子转移至卡宾碳而形成。取而代之的是，该计算与涉及苄基自由基形成，随后进行自由基反弹的闭环形成哌啶的途径是一致的。竞争性1

  DOI：

  10.1002/chem.201900587
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-N-benzyl-4-hydroxy-3-methylbutanamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以159 mg的产率得到(R)-N-benzyl-4-hydroxy-3-methylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  胺与内酯/酯的还原性羟烷基化/烷基化†

  摘要：

  我们已经开发出一种一锅法，使用内酯或酯作为羟烷基化/烷基化试剂，直接进行胺的分子间还原性羟烷基化或烷基化。该方法基于内酯/酯与DIBAL-H-胺络合物（对于伯胺）或DIBAL-H-胺盐酸盐复合物（对于仲胺）原位酰胺化，然后将酰胺还原成过量的DIBAL-H。与用DIBAL-H还原生成醛的Weinreb酰胺不同，原位形成的Weinreb酰胺的还原产生了胺。而且，该方法不仅限于Weinreb酰胺，它也适用于其他酰胺一般。建议采用合理的机制解释反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c2ob25901j

文献信息

• [Co(TPP)]‐Catalyzed Formation of Substituted Piperidines
  作者：Marianne Lankelma、Astrid M. Olivares、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201900587

  日期：2019.4.17

  the [Co(TPP)]‐catalyzed formation of useful six‐membered N‐heterocyclic piperidines directly from linear aldehydes is presented herein. The piperidines were obtained in overall high yields, with linear alkenes being formed as side products in small amounts. A DFT study was performed to gain a deeper mechanistic understanding of the cobalt(II)‐porphyrin‐catalyzed formation of pyrrolidines, piperidines

  通过钴（III）-卡宾自由基中间体进行的自由基环化是合成（杂环）环状结构的有力方法。以最近报道的Co II催化的五元N-杂环吡咯烷的合成为基础卟啉，本文介绍了直接由线性醛类[Co（TPP）]催化形成的有用的六元N-杂环哌啶。以总的高收率获得哌啶，并以少量副产物形式形成直链烯烃。进行了DFT研究，以更深入地了解钴（II）-卟啉催化的吡咯烷，哌啶和线性烯烃的形成。计算表明，烯烃不可能通过预期的1,2-氢原子转移至卡宾碳而形成。取而代之的是，该计算与涉及苄基自由基形成，随后进行自由基反弹的闭环形成哌啶的途径是一致的。竞争性1
• Reductive hydroxyalkylation/alkylation of amines with lactones/esters
  作者：Yu-Huang Wang、Jian-Liang Ye、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c2ob25901j

  日期：——

  We have developed a one-pot method for the direct intermolecular reductive hydroxyalkylation or alkylation of amines using lactones or esters as the hydroxyalkylating/alkylating reagents. The method is based on the in situ amidation of lactones/esters with DIBAL-H–amine complex (for primary amines) or DIBAL-H–amine hydrochloride salt complex (for secondary amines), followed by reduction of the amides

  我们已经开发出一种一锅法，使用内酯或酯作为羟烷基化/烷基化试剂，直接进行胺的分子间还原性羟烷基化或烷基化。该方法基于内酯/酯与DIBAL-H-胺络合物（对于伯胺）或DIBAL-H-胺盐酸盐复合物（对于仲胺）原位酰胺化，然后将酰胺还原成过量的DIBAL-H。与用DIBAL-H还原生成醛的Weinreb酰胺不同，原位形成的Weinreb酰胺的还原产生了胺。而且，该方法不仅限于Weinreb酰胺，它也适用于其他酰胺一般。建议采用合理的机制解释反应的结果。