N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylethan-1-imine | 896746-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylethan-1-imine
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-phenylethanimine
• CAS: 896746-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₁F₆N
• 分子量: 331.26
• InChiKey: ILUJTUUJWQVFJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylethan-1-imine 在 ammonia borane 、 C₅₂H₄₉O₄PSi₂ 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(S)-N-(1-phenylethyl)-(3,5-bistrifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移加氢的连续可再生手性氨硼烷

  摘要：

  通过用手性磷酸对硼烷进行脱氢，设计和开发了一种新型的手性硼烷，它对于亚胺和β-烯氨基酯的不对称转移氢化非常有效，可提供高水平的反应性和对映选择性。值得注意的是，该手性氨硼烷可以在转移氢化过程中借助水和氨硼烷连续再生，这使得仅使用0.1摩尔％的手性磷酸就可以获得令人满意的结果。值得注意的是，手性磷酸的作用是产生手性氨硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201806877
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 间二(三氟甲基)苯胺 在 [(1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene)Ga—Ga(1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene)] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  将炔烃添加到镓双酰胺基络合物中：模仿基于过渡金属的催化体系

  摘要：

  乙炔，苯乙炔和烷基丁酸酯可逆地添加到（dpp-bian）Ga-Ga（dpp-bian）（dpp-bian = 1,2-双[（2,6-二异丙基苯基）-亚氨基] ac）中，以生成其他产物[ DPP-扁（R 1 CCR 2）] Ga的嘎[（R 2 CCR 1）DPP-扁]。炔横跨镓添加 Ñ  C部件，这导致新的碳-碳和碳-镓键。加合物的特征在于电子吸收，IR和1H NMR光谱及其分子结构已通过单晶X射线分析确定。根据X射线数据，镓的配位数从三个[dpp-bian] Ga–Ga（dpp–bian）变为四个（加合物中）导致金属-金属键的延长约0.13Å。加合物在升高的温度下容易进行炔烃消除。甲苯溶液中[dpp-bian（PhCCH）] Ga-Ga [（HCCPh）dpp-bian]和[（dpp-bian）Ga-Ga（dpp-bian）+ 2PhCCH]之间的平衡通过1 H NMR光谱研究。平衡常数在不同温度下（298≤

  DOI：

  10.1002/chem.201102243

文献信息

• Direct Catalytic Access to N-Silylated Enamines from Enolizable Imines and Hydrosilanes by Base-Free Dehydrogenative SiN Coupling
  作者：Julia Hermeke、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201402866

  日期：2014.7.21

  α‐proton rather than α‐deprotonation of the enolizable imine followed by reaction with an electrophilic silicon reagent. The silicon electrophile, stabilized by a sulfur atom, is generated by cooperative activation of an SiH bond at the RuS bond of a tethered ruthenium(II) thiolate complex. After transfer of the silicon cation onto the imine nitrogen atom, the remaining ruthenium(II) hydride fulfills

  报道了合成否则难以制备的N-甲硅烷基化烯胺的方法，该方法是衍生自伯胺的被掩蔽的烯胺。该方法基于甲硅烷基亚胺离子的形成和随后酸化的α-质子的提取，而不是可烯化的亚胺的α-去质子化，然后与亲电子的硅试剂反应。硅电体，通过一个硫原子稳定化，是通过在Si的协同活化产生在茹H键栓系钌（II）硫醇盐配合物的S键。将硅阳离子转移到亚胺氮原子上后，剩余的氢化钌（II）发挥碱的作用。脱质子化和释放出氢气结束了催化循环。净反应是脱氢硅 Ñ烯醇化亚胺和氢硅烷的耦合。
• Addition of Alkynes to a Gallium Bis-Amido Complex: Imitation of Transition-Metal-Based Catalytic Systems
  作者：Igor L. Fedushkin、Alexander S. Nikipelov、Alexander G. Morozov、Alexandra A. Skatova、Anton V. Cherkasov、Gleb A. Abakumov

  DOI：10.1002/chem.201102243

  日期：2012.1.2

  Acetylene, phenylacetylene, and alkylbutynoates add reversibly to (dpp‐bian)Ga–Ga(dpp‐bian) (dpp‐bian=1,2‐bis[(2,6‐diisopropylphenyl)‐imino]acenaphthene) to give addition products [dpp‐bian(R1CCR2)]Ga–Ga[(R2CCR1)dpp‐bian]. The alkyne adds across the GaNC section, which results in new carbon–carbon and carbon–gallium bonds. The adducts were characterized by electron absorption, IR, and 1H NMR spectroscopy

  乙炔，苯乙炔和烷基丁酸酯可逆地添加到（dpp-bian）Ga-Ga（dpp-bian）（dpp-bian = 1,2-双[（2,6-二异丙基苯基）-亚氨基] ac）中，以生成其他产物[ DPP-扁（R 1 CCR 2）] Ga的嘎[（R 2 CCR 1）DPP-扁]。炔横跨镓添加 Ñ  C部件，这导致新的碳-碳和碳-镓键。加合物的特征在于电子吸收，IR和1H NMR光谱及其分子结构已通过单晶X射线分析确定。根据X射线数据，镓的配位数从三个[dpp-bian] Ga–Ga（dpp–bian）变为四个（加合物中）导致金属-金属键的延长约0.13Å。加合物在升高的温度下容易进行炔烃消除。甲苯溶液中[dpp-bian（PhCCH）] Ga-Ga [（HCCPh）dpp-bian]和[（dpp-bian）Ga-Ga（dpp-bian）+ 2PhCCH]之间的平衡通过1 H NMR光谱研究。平衡常数在不同温度下（298≤
• One-Pot Synthesis of Au@SiO₂ Catalysts: A Click Chemistry Approach
  作者：Vera A. Solovyeva、Khanh B. Vu、Zulkifli Merican、Rachid Sougrat、Valentin O. Rodionov

  DOI：10.1021/co5000932

  日期：2014.10.13

  Using the copper-catalyzed azidealkyne cycloaddition click reaction, a library of triazole amphiphiles with a variety of functional polar heads and hydrophobic or superhydrophobic tails was synthesized. The amphiphiles were evaluated for their ability to stabilize small Au nanoparticles, and, at the same time, serve as templates for nanocasting porous SiO2. One of the Au@SiO2 materials thus prepared was found to be a highly active catalyst for the Au nanoparticle-catalyzed regioselective hydroamination of alkynes.
• A Continuously Regenerable Chiral Ammonia Borane for Asymmetric Transfer Hydrogenations
  作者：Qiwen Zhou、Wei Meng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201806877

  日期：2018.9.10

  A novel chiral ammonia borane was designed and developed through the dehydrogenation of ammonia borane with a chiral phosphoric acid, which was highly effective for the asymmetric transfer hydrogenation of imines and β‐enamino esters to afford high levels of reactivities and enantioselectivities. Significantly, this chiral ammonia borane can be continuously regenerated during the transfer hydrogenation

  通过用手性磷酸对硼烷进行脱氢，设计和开发了一种新型的手性硼烷，它对于亚胺和β-烯氨基酯的不对称转移氢化非常有效，可提供高水平的反应性和对映选择性。值得注意的是，该手性氨硼烷可以在转移氢化过程中借助水和氨硼烷连续再生，这使得仅使用0.1摩尔％的手性磷酸就可以获得令人满意的结果。值得注意的是，手性磷酸的作用是产生手性氨硼烷。