3-amino-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide | 113326-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: ethyl 2-(3-aminopyridin-1-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 113326-36-6
• 化学式: Br*C₉H₁₃N₂O₂
• 分子量: 261.118
• InChiKey: VVCLQECYPKZAKS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mesomeric Betaines, Quinoliziniumides, via Back-donated 1,6-Cyclization

  摘要：

  The reaction of 3-aminopyridinium salts (4) with polarized olefins (2a,b, 3) in the presence of triethylamine yielded the corresponding 3-aminopyridinium N-allylides (5). Thermolysis of 3-aminopyridinium N-allylides (5a-c,h-j,l-n) in refluxing xylene afforded the 1,5-dipolar cyclization products, 8-aminoindolizines (6) together with the back-donated 1,6-cyclization products, quinoliziniumides (7). In addition, thermolysis of N-allylides (5a-c,h-j,l-n) in refluxing AcOH gave quinoliziniumides (7).

  DOI：

  10.3987/com-97-7948
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 溴乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-amino-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  由吡啶鎓盐和溴二氟乙酸乙酯合成吲哚并嗪

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新型的吡啶盐与BrCF 2 CO 2 Et的环化方法，以高效地获得吲哚嗪衍生物。吡啶的α取代在确定反应途径中起关键作用。在温和而简单的反应条件下，可以从容易获得的吡啶鎓盐中方便地获得各种类型的吲哚嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03540

文献信息

• TOMINAGA, YOSHINORI;MOTOKAWA, SHIGENORI;SHIROSHITA, YOSHIHIDE;HOSOMI, AKI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1365-1369
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、MOTOKAWA, SHIGENORI、SHIROSHITA, YOSHIHIDE、HOSOMI, AKI+

  DOI：——

  日期：——
• Tominaga, Yoshinori; Motokawa, Shigenori; Shiroshita, Yoshihide, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1365 - 1369
  作者：Tominaga, Yoshinori、Motokawa, Shigenori、Shiroshita, Yoshihide、Hosomi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Indolizines from Pyridinium Salts and Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiaoya Hou、Sen Zhou、Yuli Li、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03540

  日期：2020.12.4

  Here we present a novel annulation of pyridinium salts with BrCF2CO2Et to access the indolizine derivatives with high efficiency. The α substitution of pyridine plays a key role in determining the reaction pathways. Various types of indolizines can be conveniently accessed from easily available pyridinium salts under mild and simple reaction conditions.

  在这里，我们提出了一种新型的吡啶盐与BrCF 2 CO 2 Et的环化方法，以高效地获得吲哚嗪衍生物。吡啶的α取代在确定反应途径中起关键作用。在温和而简单的反应条件下，可以从容易获得的吡啶鎓盐中方便地获得各种类型的吲哚嗪。
• Synthesis of Mesomeric Betaines, Quinoliziniumides, via Back-donated 1,6-Cyclization
  作者：Yoshiro Matsuda、Keisuke Katou、Takanobu Nishiyori、Takashi Uemura、Maki Urakami

  DOI：10.3987/com-97-7948

  日期：——

  The reaction of 3-aminopyridinium salts (4) with polarized olefins (2a,b, 3) in the presence of triethylamine yielded the corresponding 3-aminopyridinium N-allylides (5). Thermolysis of 3-aminopyridinium N-allylides (5a-c,h-j,l-n) in refluxing xylene afforded the 1,5-dipolar cyclization products, 8-aminoindolizines (6) together with the back-donated 1,6-cyclization products, quinoliziniumides (7). In addition, thermolysis of N-allylides (5a-c,h-j,l-n) in refluxing AcOH gave quinoliziniumides (7).