3-phenyl-N-(3-phenyl-5-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl)-5-thiophen-2-ylpyrrol-2-imine | 1323977-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-N-(3-phenyl-5-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl)-5-thiophen-2-ylpyrrol-2-imine
• CAS: 1323977-65-6
• 化学式: C₂₈H₁₉N₃S₂
• 分子量: 461.611
• InChiKey: UBJMCOHZJINDOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(3-phenyl-5-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl)-5-thiophen-2-ylpyrrol-2-imine 在 二异丙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的氮杂-BODIPYs的合成及其光学和电化学性能

  摘要：

  通过标准方法合成了一系列新颖的噻吩取代的氮杂-BODIPY染料，并补充了溴化物种与2-三丁基锡烷基噻吩的斯蒂勒偶联。研究了化合物的光学和电化学性质，并将其与密度泛函理论（DFT）计算的结果进行了比较。讨论了噻吩取代基的影响，取决于关于HOMO和LUMO前沿轨道的aza-BODIPY核心位置。BODIPY核上HOMO和LUMO系数的不同分布会导致噻吩取代基对HOMO和LUMO能量产生可变影响，这是可调光学和电化学性质的起源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.100
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-phenyl-N-(3-phenyl-5-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl)-5-thiophen-2-ylpyrrol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  在近红外区域具有光学增益的非对称 AZA-BODIPY

  摘要：

  近年来，由于近红外 (NIR) 区域的有机化合物具有刺激性的应用，如生物传感和光探测与测距 (LiDAR)，引起了人们的极大兴趣。此外，人们致力于寻找在近红外区域具有光学增益的有机发射器以用于激光应用。在本文中，我们展示了不对称 AZA-BODIPY 分子的超快光谱，显示了从稀释溶液到浓缩溶液再到旋涂薄膜的相关光物理变化。稀释溶液和旋涂薄膜在可见光区域显示出漂白带和受激发射带，而非常浓缩的溶液在可见光区域显示出宽（150 nm）和长寿命（超过 400 ps）的光学增益带NIR 区域，以 900 nm 为中心。

  DOI：

  10.3390/molecules27144538

文献信息

• Thiophene-substituted Aza-BODIPYs as Near-Infrared Fluorophores
  作者：Yeo-Kyung La、Na Eun Choi、Soojung Chung、Jiyoun Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10350

  日期：2015.7
• Replacing Phenyl Ring with Thiophene: An Approach to Longer Wavelength Aza-dipyrromethene Boron Difluoride (Aza-BODIPY) Dyes
  作者：Xinfu Zhang、Haibo Yu、Yi Xiao

  DOI：10.1021/jo201413b

  日期：2012.1.6

  In the orignial 1,3,5,7-tetraphenyl aza-BODIPY, replacing the phenyl rings with thiophene achieved significant bathochromic shifts. One of the target molecules, DPDTAB, emitting strong NIR fluorescence with a quantum yield of 0.46 in acetonitrile, is a very competitive NIR fluorophore.