2-Dodecyl-3-methyl-N-(p-tolyl)maleimide | 370098-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-Dodecyl-3-methyl-N-(p-tolyl)maleimide
• 英文别名: 3-Dodecyl-4-methyl-1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 370098-75-2
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₂
• 分子量: 369.547
• InChiKey: MFJFPRJNESUMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dodecyl-3-methyl-N-(p-tolyl)maleimide 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-Dodecyl-3-methylmaleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  First efficient synthesis of (±)-erythro-roccellic acid†

  摘要：

  描述了一种简单的四步路线，可得到 (±)-赤式-2-十二烷基-3-甲基丁二酸（roccellic 酸，9），总产率为 60%。柠康酰亚胺-TPP 加合物与十二醛的 Wittig 反应提供了 (E)- 和 (Z)- 异构体 3 和 4 的混合物，在碱催化的环外到环内双键异构化上，产生马来酰亚胺 5。 5 使用 Adam 的二氧化铂催化剂，然后对形成的琥珀酰亚胺 8 进行酸催化水解，得到所需的 (±)-赤-罗塞尔酸 9。

  DOI：

  10.1039/b104105n
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E/Z)-2-Dodecylidene-3-methyl-N-(p-tolyl)succinimide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到2-Dodecyl-3-methyl-N-(p-tolyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  First efficient synthesis of (±)-erythro-roccellic acid†

  摘要：

  描述了一种简单的四步路线，可得到 (±)-赤式-2-十二烷基-3-甲基丁二酸（roccellic 酸，9），总产率为 60%。柠康酰亚胺-TPP 加合物与十二醛的 Wittig 反应提供了 (E)- 和 (Z)- 异构体 3 和 4 的混合物，在碱催化的环外到环内双键异构化上，产生马来酰亚胺 5。 5 使用 Adam 的二氧化铂催化剂，然后对形成的琥珀酰亚胺 8 进行酸催化水解，得到所需的 (±)-赤-罗塞尔酸 9。

  DOI：

  10.1039/b104105n

文献信息

• First efficient synthesis of (±)-erythro-roccellic acid†
  作者：Sivaprakasam Mangaleswaran、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/b104105n

  日期：——

  An easy, four-step route to (±)-erythro-2-dodecyl-3-methylbutanedioic acid (roccellic acid, 9) with 60% overall yield has been described. Wittig reaction of the citraconimide–TPP adduct with dodecanal furnished the mixture of (E)- and (Z)-isomers 3 and 4, which, on base-catalysed exocyclic to endocyclic double bond isomerisation, yielded maleimide 5. Catalytic cis-hydrogenation of 5 using Adam's platinum dioxide catalyst followed by acid-catalysed hydrolysis of formed succinimide 8 gave desired (±)-erythro-roccellic acid 9.

  描述了一种简单的四步路线，可得到 (±)-赤式-2-十二烷基-3-甲基丁二酸（roccellic 酸，9），总产率为 60%。柠康酰亚胺-TPP 加合物与十二醛的 Wittig 反应提供了 (E)- 和 (Z)- 异构体 3 和 4 的混合物，在碱催化的环外到环内双键异构化上，产生马来酰亚胺 5。 5 使用 Adam 的二氧化铂催化剂，然后对形成的琥珀酰亚胺 8 进行酸催化水解，得到所需的 (±)-赤-罗塞尔酸 9。