(22R,23E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-23-en-22-ol | 122651-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-23-en-22-ol
• 英文别名: (22S,23E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-23-en-22-ol；(E,2S,3S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-5,6-dimethylhept-4-en-3-ol
• CAS: 122651-85-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: UOSCSLPHFFCPSA-UQUKTENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-23-en-22-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (24S)-24-ethyl-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  海洋甾醇的C-24立体化学：（22E）-24-乙基-24-甲基胆甾5,22-dien-3b-oβ1和24-乙基-24-甲基胆甾-5-en-3β-ol

  摘要：

  （22E）-24-乙基-24-甲基胆甾5,22-dien-3β-ol（1）和24-乙基-24-甲基胆甾-5-en-3β-ol（2）的C-24构型，分离自哥伦比亚加勒比海海绵Topsentia ophiraphidites的NMR数据与立体定义的（24R）和（24S）样品的NMR数据进行比较，分别确定其为R和S，这些样品在涉及Δ23的原酸酯克莱森重排的路线中合成-22-烯丙醇。这是第一项综合研究，其中使用克莱森重排以立体特异性方式以可接受的产率引入C-24四元中心。X射线分析1证实了这些立体化学分配。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000500026
• 作为产物：
  描述：

  6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烷-20α-甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 68.34h， 生成 (22R,23E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-23-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  Back, Thomas G.; Brunner, Kurt; Krishna, M. Vijaya, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1032 - 1037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BACK, THOMAS G.;BRUNNER, KURT;KRISHNA, M. VIJAYA;LAI, ENOCH K. Y., CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 1032-1037
  作者：BACK, THOMAS G.、BRUNNER, KURT、KRISHNA, M. VIJAYA、LAI, ENOCH K. Y.

  DOI：——

  日期：——
• XRIPACH, V. A.;LITVINOVSKAYA, R. P.;BARANOVSKIJ, A. V.;AXREM, A. A., DOKL. AN CCCP, 318,(1991) N, S. 597-600
  作者：XRIPACH, V. A.、LITVINOVSKAYA, R. P.、BARANOVSKIJ, A. V.、AXREM, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Back, Thomas G.; Brunner, Kurt; Krishna, M. Vijaya, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1032 - 1037
  作者：Back, Thomas G.、Brunner, Kurt、Krishna, M. Vijaya、Lai, Enoch K.Y.

  DOI：——

  日期：——
• C-24 stereochemistry of marine Sterols: (22E)-24-Ethyl-24-methylcholesta-5,22-dien-3b-oβl and 24-Ethyl-24-methylcholest-5-en-3β-ol
  作者：Shizue Echigo、Leonardo Castellanos、Carmenza Duque、Hidehiro Uekusa、Noriyuki Hara、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1590/s0103-50532011000500026

  日期：——

  and (24S)-samples that were synthesized in routes involving the orthoester Claisen rearrangement of Δ23-22-allylic alcohols. This is the first synthetic study where the Claisen rearrangement is used to introduce a C-24 quaternary center in a stereospecific manner with acceptable yield. X-ray analysis of 1 confirmed these stereochemical assignments.

  （22E）-24-乙基-24-甲基胆甾5,22-dien-3β-ol（1）和24-乙基-24-甲基胆甾-5-en-3β-ol（2）的C-24构型，分离自哥伦比亚加勒比海海绵Topsentia ophiraphidites的NMR数据与立体定义的（24R）和（24S）样品的NMR数据进行比较，分别确定其为R和S，这些样品在涉及Δ23的原酸酯克莱森重排的路线中合成-22-烯丙醇。这是第一项综合研究，其中使用克莱森重排以立体特异性方式以可接受的产率引入C-24四元中心。X射线分析1证实了这些立体化学分配。