(E)-3-Iodo-acrylic acid oxiranylmethyl ester | 744225-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Iodo-acrylic acid oxiranylmethyl ester
• CAS: 744225-79-4
• 化学式: C₆H₇IO₃
• 分子量: 254.024
• InChiKey: WVGQCVLKDZICGN-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Iodo-acrylic acid oxiranylmethyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 喹啉 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 24.0 ℃ 、98.07 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2E,4Z)-5-[2-((R)-1-Acetylamino-ethyl)-thiazol-4-yl]-penta-2,4-dienoic acid oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与莱那霉素有关的噻唑衍生物的合成及非共价DNA结合特性

  摘要：

  制备了一系列与破坏DNA的抗肿瘤药莱纳霉素相关的大环部分相关的化合物，作为表征该天然产物与非共价DNA结合的工具。通过Sonogashira偶联组装无环（Z，E）-二烯，然后进行部分氢化。在环化步骤中使用Stille偶联生成大环噻唑-二烯类似物。使用此处报道的合成类似物获得的结果表明，天然产物与双链体DNA的非共价结合需要莱那霉素“左侧”的扩展π系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.093
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-碘-2-丙酸 、 司维拉姆杂质 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到(E)-3-Iodo-acrylic acid oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与莱那霉素有关的噻唑衍生物的合成及非共价DNA结合特性

  摘要：

  制备了一系列与破坏DNA的抗肿瘤药莱纳霉素相关的大环部分相关的化合物，作为表征该天然产物与非共价DNA结合的工具。通过Sonogashira偶联组装无环（Z，E）-二烯，然后进行部分氢化。在环化步骤中使用Stille偶联生成大环噻唑-二烯类似物。使用此处报道的合成类似物获得的结果表明，天然产物与双链体DNA的非共价结合需要莱那霉素“左侧”的扩展π系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.093