(1R,2S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-5-phenylsulfanyl-cyclopentanecarbonitrile | 298181-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,2S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-5-phenylsulfanyl-cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: (1R,2S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethyl-5-phenylsulfanylcyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 298181-29-0
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂SSi
• 分子量: 377.623
• InChiKey: APEGLSVDFPWBAM-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-5-phenylsulfanyl-cyclopentanecarbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,4-dimethylcyclopentene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔-迈克尔消除反应合成乙二胺骨架的新途径

  摘要：

  建立了从（R）-（-）-泛内酯（4）合成旋光性伊杜烷骨架的新途径。通过（3 S，5 R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-5-甲氧基甲氧基-1-丙酰基环戊烯（10）的烯醇化物与环丙基亚丙基乙酸乙酯（3）的迈克尔-迈克尔消除反应构建三环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00974-6
• 作为产物：
  描述：

  (E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyl-6-oxohex-2-enenitrile 、 trimethylaluminium lithium thiophenoxide 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(1R,2S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-5-phenylsulfanyl-cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔-迈克尔消除反应合成乙二胺骨架的新途径

  摘要：

  建立了从（R）-（-）-泛内酯（4）合成旋光性伊杜烷骨架的新途径。通过（3 S，5 R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-5-甲氧基甲氧基-1-丙酰基环戊烯（10）的烯醇化物与环丙基亚丙基乙酸乙酯（3）的迈克尔-迈克尔消除反应构建三环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00974-6