3,4,5,6,7-Penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galacto-heptitol | 19473-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6,7-Penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galacto-heptitol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-7-nitroheptyl] acetate
• CAS: 19473-44-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₁₂
• 分子量: 435.385
• InChiKey: NMCDCGLQXBYSPD-HZMVEIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7-Penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galacto-heptitol 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (2E,4Z,6S)-4,6,7-Triacetoxyhepta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的二烯，用于分子内和不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  衍生自3-乙酰氧基二烯2和10三-O-乙酰基-D-葡萄糖被转化为合适的底物以进行分子内Diels–Alder反应，从而产生顺式或反式融合双环化合物。试图通过PM3半经验水平的理论研究来合理化所观察到的环加合物之间的比率，以及先前在相关实验的文献中报道的比率。此外，新的手性二烯9衍生自D-半乳糖 或者 D-甘露糖，通过一个醛基-heptose，获得; 的Diels-Alder反应9与N-苯基马来酰亚胺 进行了研究，并通过PM3和B3LYP / 6-31G *计算解释了观察到的不对称感应。

  DOI：

  10.1039/b006078j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-Hexa-O-acetyl-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-L-manno(and-L-gluco)heptitol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以68%的产率得到3,4,5,6,7-Penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的二烯，用于分子内和不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  衍生自3-乙酰氧基二烯2和10三-O-乙酰基-D-葡萄糖被转化为合适的底物以进行分子内Diels–Alder反应，从而产生顺式或反式融合双环化合物。试图通过PM3半经验水平的理论研究来合理化所观察到的环加合物之间的比率，以及先前在相关实验的文献中报道的比率。此外，新的手性二烯9衍生自D-半乳糖 或者 D-甘露糖，通过一个醛基-heptose，获得; 的Diels-Alder反应9与N-苯基马来酰亚胺 进行了研究，并通过PM3和B3LYP / 6-31G *计算解释了观察到的不对称感应。

  DOI：

  10.1039/b006078j

文献信息

• Tandem Michael addition and intramolecular aldol cyclization of 1,2-dideoxy-1-nitroheptitols derived from sugars
  作者：M.V. Berrocal、M.V. Gil、E. Román、J.A. Serrano、M.B. Hursthouse、M.E. Light

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.162

  日期：2005.5

  The base-catalyzed Michael addition of primary nitro compounds derived from sugars with 2 equiv of methyl vinyl ketone or acrolein was followed, in situ, by an asymmetric intramolecular aldol cyclization, thus yielding 2-acyl-4-glyco-4-nitrocyclohexanol derivatives with high diastereoselectivity.

  在碱催化下，从糖中衍生出具有2当量甲基乙烯基酮或丙烯醛的伯硝基化合物，然后通过不对称分子内醛醇缩环原位进行迈克尔加成反应，得到2-酰基-4-糖基-4-硝基环己醇衍生物高非对映选择性。