(E)-3-((4S,5S,6R)-4-Triisopropylsilanyloxy-1-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-acrylic acid ethyl ester | 157165-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((4S,5S,6R)-4-Triisopropylsilanyloxy-1-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S,5S,6R)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]prop-2-enoate
• CAS: 157165-32-7
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₃Si
• 分子量: 353.577
• InChiKey: QNAWURGQZURFNF-PISILSPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4S,5S,6R)-4-Triisopropylsilanyloxy-1-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-((1R,2S,3S)-3-Ethoxycarbonyl-2,3-dihydroxy-1-triisopropylsilanyloxy-propyl)-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮二烯生物碱的叠氮化物-二烯环加成方法。对映体选择性合成67-二甲基吡啶酮精胺

  摘要：

  通过分子内叠氮化物-二烯1，3-偶极环加成，随后乙烯基氮丙啶6的开环和随后的二羟基化，实现了短的对映选择性合成6,7-di Epi Castanospermine（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73217-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-(S)-8-Azido-6-triisopropylsilanyloxy-octa-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 吡啶 作用下， 以52%的产率得到(E)-3-((4S,5S,6R)-4-Triisopropylsilanyloxy-1-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮二烯生物碱的叠氮化物-二烯环加成方法。对映体选择性合成67-二甲基吡啶酮精胺

  摘要：

  通过分子内叠氮化物-二烯1，3-偶极环加成，随后乙烯基氮丙啶6的开环和随后的二羟基化，实现了短的对映选择性合成6,7-di Epi Castanospermine（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73217-5

文献信息

• An azide-diene cycloaddition approach to indolizidine alkaloids. An enantioselective synthesis of 67-diepicastanospermine
  作者：No-Soo Kim、Chul Hyun Kang、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73217-5

  日期：1994.5

  A short, enantioselective synthesis of 6,7-diepicastanospermine (4) has been achieved by an intramolecular azide-diene 1,3-dipolar cycloaddition, followed by ring-opening of the vinylaziridine 6 and subsequent dihydroxylation.

  通过分子内叠氮化物-二烯1，3-偶极环加成，随后乙烯基氮丙啶6的开环和随后的二羟基化，实现了短的对映选择性合成6,7-di Epi Castanospermine（4）。