3-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 31001-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-Benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-α-D-gulofuranose
• CAS: 31001-24-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: SGEQHRHPFTZGON-JRBZFYFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-5-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-gulofuranose
  参考文献：
  名称：

  Reckendorf, Wolfgang Meyer zu; Schultz, Norbert; Kreimeier, Richard, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 4, p. 337 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Reckendorf, Wolfgang Meyer zu; Schultz, Norbert; Kreimeier, Richard, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 4, p. 337 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analysis of Configuration and Conformation of Furanose Ring in Carbohydrate and Nucleoside by Vibrational Circular Dichroism
  作者：Tohru Taniguchi、Kie Nakano、Ryosuke Baba、Kenji Monde

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03626

  日期：2017.1.20

  A reliable and convenient method for determining the configuration and conformation of the furanose ring in carbohydrates and nucleosides by vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy is described. Diastereomeric pairs of several furanose monosaccharides and nucleosides were prepared, and their VCD spectra were analyzed. The results revealed that VCD spectroscopy elucidates the equibrated state

  描述了一种可靠方便的方法，通过振动圆二色性（VCD）光谱确定碳水化合物和核苷中呋喃糖环的构型和构象。制备了几种呋喃糖单糖和核苷的非对映异构体对，并分析了它们的VCD光谱。结果表明，VCD光谱可阐明呋喃糖环折叠的平衡状态，而这通常很难通过其他技术进行研究。