5,5'-dinitro-2H,2'H-4,4'-bi-(1,2,3-triazole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5,5'-dinitro-2H,2'H-4,4'-bi-(1,2,3-triazole)
• 英文别名: 4,4'-bis(5-nitro-2H-1,2,3-triazole)；4-nitro-5-(5-nitro-2H-triazol-4-yl)-2H-triazole
• 化学式: C₄H₂N₈O₄
• 分子量: 226.111
• InChiKey: ZCNOUBSVIFQBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dinitro-2H,2'H-4,4'-bi-(1,2,3-triazole) 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到diammonium 4,4’-bis(5-nitro-2H-1,2,3-triazolate)
  参考文献：
  名称：

  具有前景的高能材料：4,4'-双（5-硝基-1,2,3-2H-三唑）衍生物的合成与表征

  摘要：

  使用各种功能化策略，设计，合成和表征了4、4'-双（5-硝基-1,2,3-2 H-三唑）的衍生物。分离出异构体，通过单晶X射线分析确认其结构，并通过差示扫描量热法，密度，冲击敏感性，形成热以及爆轰速度和压力（由EXPLO5 V6.01计算）确定其性质。 。与其他完全碳硝化的双（唑）相比，发现这些材料具有优异的爆炸性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201412303
• 作为产物：
  描述：

  diacetate of 1,1,4,4-tetranitro-2,3-butanediol 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到5,5'-dinitro-2H,2'H-4,4'-bi-(1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  Gem-dinitro compounds in organic synthesis. 4. Use of the condensation product of glyoxal and dinitromethane in the synthesis of nitro-1,2,3-triazoles

  摘要：

  The condensation of dinitromethane with glyoxal has been investigated and it has been demonstrated that 1,1,4,4-tetranitro-2,3-butandiol, alpha-hydroxy-beta,beta-dinitropropionic acid or their mixture may be formed. Interaction of 1,1,4,4-tetranitro-2,3-butandiol or 1,4-dibromo-1,1,4,4-tetranitro-2,3-butanediol diacetates with sodium azide leads to bis(5-nitro-1,2,3-triazol-4-yl) via intermediate 1, 1,4,4-tetranitro-1,3-butadiene.

  DOI：

  10.1007/bf00863589

文献信息

• Synthesis of 5,5'-dinitro-2,2'-bis(polynitromethyl)-bi(1,2,3(4)-triazoles), hydrogen-free oxidizers
  作者：Victor V. Semenov、Svyatoslav A. Shevelev、Alexander B. Bruskin、Alexander Kh. Shakhnes、Vladimir S. Kuz’min

  DOI：10.1007/s10593-017-2117-6

  日期：2017.6

  sequence of nitration, fluorination, and difluoroamination reactions, providing the respective 2,2'-bis(trinitromethyl)-, 2,2'-bis(dinitro(fluoro)methyl)-, and 2,2'-bis[(N,N-difluoroamino)dinitromethyl] derivatives. The structures of all six products were studied by X-ray structural analysis; their crystal lattices were found to have high density (from 1.831 to 1.959 g/cm3 at 295 K). According to DTA

  5,5'-二硝基双（1,2,4-三唑）和5,5'-二硝基双（1,2,3-三唑）的N，N'-二硝基甲基衍生物用于硝化，氟化和提供相应的2,2'-双（三硝基甲基）-，2,2'-双（二硝基（氟）甲基）-和2,2'-双[（N，N-二氟氨基）二硝基甲基]衍生物。通过X射线结构分析研究了全部六个产品的结构；发现它们的晶格具有高密度（在295 K下为1.831至1.959 g / cm 3）。根据DTA数据，这些化合物的初始分解温度为107至198℃。2,2'-二[二硝基（氟）甲基] -5,5'-二硝基-2- ħ，2' ħ-3,3'-bi（1,2,4-triazole）因其高密度（1.959 g / cm 3），良好的热稳定性（初始分解温度195）而对复合高能材料的设计很感兴趣。°С），以及原材料的可用性。
• Investigation of the alkylation of nitroazoles with ?-haloketones by13C,15N, and14N NMR
  作者：V. V. Semenov、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00961497

  日期：1990.8

  General methods have been worked out for the alkylation of nitroazoles with bromoacetone, bromoacetophenone, and diazoacetone in homogeneous media and by phase-transfer catalysis. The structures of the N-acetonylazoles were established by C-13, N-15, and N-14 high-resolution NMR spectroscopy.
• CEMEHOB, V. V.;UGRAK, B. I.;SHEVELEV, S. A.;KANISHCHEV, M. I.;BARYSHNIKOV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1827-1836
  作者：CEMEHOB, V. V.、UGRAK, B. I.、SHEVELEV, S. A.、KANISHCHEV, M. I.、BARYSHNIKOV+

  DOI：——

  日期：——