1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-xylitol | 495387-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-xylitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-2,3,5-O-tribenzyl-4-thio-D-xylitol；(2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)thiolane
• CAS: 495387-54-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃S
• 分子量: 420.573
• InChiKey: IISDOLHHPNAZII-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-xylitol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α,β-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  4-硫代呋喃糖苷的合成，反应性和立体选择性

  摘要：

  硫糖，其环内氧取代了硫原子的糖，已被用作天然存在的聚糖的稳定生物等排体，因为硫糖糖苷键对化学和酶促水解作用是稳定的。我们通过实验和计算评估所有四种非对映异构体硫代呋喃糖苷，对呋喃糖基硫杂碳鎓离子的稳定性和反应性进行了深入研究。我们显示，所有呋喃糖基硫代碳鎓离子均以1,2-顺式反应三乙基硅烷的选择性选择，让人联想到它们的羰基合成。噻碳鎓离子所占据的计算构象空间与相应的呋喃糖基氧碳鎓离子的构象空间惊人地相似，这表明支配呋喃糖基氧碳鎓离子和噻碳鎓离子的稳定性的立体电子取代基效应非常相似。尽管硫代核糖-furanose看起来比其氧代相对物，硫代反应性较低的ARA - ，L-来苏- ，和木糖-furanosides看起来比它们的氧当量更具反应性。使用供体和碳阳离子中间体的构象偏好来解释这些差异。硫代核糖的反应性较低（路易斯）酸介导的反应中的呋喃糖苷以及噻吩和氧碳鎓离子的相似性使硫代-核糖-呋喃糖苷成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02536
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  4-硫代呋喃糖苷的合成，反应性和立体选择性

  摘要：

  硫糖，其环内氧取代了硫原子的糖，已被用作天然存在的聚糖的稳定生物等排体，因为硫糖糖苷键对化学和酶促水解作用是稳定的。我们通过实验和计算评估所有四种非对映异构体硫代呋喃糖苷，对呋喃糖基硫杂碳鎓离子的稳定性和反应性进行了深入研究。我们显示，所有呋喃糖基硫代碳鎓离子均以1,2-顺式反应三乙基硅烷的选择性选择，让人联想到它们的羰基合成。噻碳鎓离子所占据的计算构象空间与相应的呋喃糖基氧碳鎓离子的构象空间惊人地相似，这表明支配呋喃糖基氧碳鎓离子和噻碳鎓离子的稳定性的立体电子取代基效应非常相似。尽管硫代核糖-furanose看起来比其氧代相对物，硫代反应性较低的ARA - ，L-来苏- ，和木糖-furanosides看起来比它们的氧当量更具反应性。使用供体和碳阳离子中间体的构象偏好来解释这些差异。硫代核糖的反应性较低（路易斯）酸介导的反应中的呋喃糖苷以及噻吩和氧碳鎓离子的相似性使硫代-核糖-呋喃糖苷成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02536

文献信息

• Synthesis of 1,4-anhydro-<scp>D</scp>-xylitol heteroanalogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor salacinol and their evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Ahmad Ghavami、Blair D Johnston、Matthew D Maddess、Sarah M Chinapoo、Morten T Jensen、Birte Svensson、B Mario Pinto

  DOI：10.1139/v02-078

  日期：2002.8.1

  The syntheses of two 1,4-anhydro-D-xylitol heteroanalogues (8 and 9) of the naturally occurring sulfonium ion, salacinol (3), containing a sulfur or nitrogen atom in the ring are described. Salacinol (3) is one of the active principles in the aqueous extracts of Salacia reticulata that are traditionally used in Sri Lanka and India for the treatment of Type 2 diabetes. The synthetic strategy relies on the nucleophilic attack of sulfur or nitrogen analogues of 1,4-anhydro-D-xylitol at the least-hindered carbon of 2,4-O-benzylidene-L-erythritol-1,3-cyclic sulfate. The sulfonium ion 8 inhibited barley-α-amylase (AMY1) and porcine pancreatic-α-amylase (PPA), with K_i values of 109 ± 11 and 55 ± 5 µM, respectively. In contrast, the ammonium ion 9 showed no significant inhibition of either AMY1 or PPA. Compounds 8 and 9 also showed no significant inhibition of glucoamylase.Key Words: glycosidase inhibitors, salacinol analogues, anhydro-D-xylitol heteroanalogues, enzyme inhibition.

  本文介绍了两个1,4-脱水-D-木糖醇杂环类似物（8和9），它们含有一个硫或氮原子的环，是天然存在的亚磺酸盐离子salacinol（3）的合成方法。Salacinol（3）是Sri Lanka和India传统用于2型糖尿病治疗的Salacia reticulata水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于硫或氮类似物1,4-脱水-D-木糖醇的亲核攻击2,4-O-苯甲酰亚甲基-L-赤藓醇-1,3-环状硫酸酯的最不妨碍碳。亚磺酸盐离子8抑制了大麦α-淀粉酶（AMY1）和猪胰腺α-淀粉酶（PPA），其K i 值分别为109 ± 11和55 ± 5 µM。相比之下，铵离子9对AMY1或PPA均未显示出显著抑制作用。化合物8和9也未显示出对葡萄糖淀粉酶的显著抑制作用。关键词：糖苷酶抑制剂，salacinol类似物，脱水-D-木糖醇杂环类似物，酶抑制。
• Synthesis, Reactivity, and Stereoselectivity of 4-Thiofuranosides
  作者：Jerre M. Madern、Thomas Hansen、Erwin R. van Rijssel、Hans A.V. Kistemaker、Stefan van der Vorm、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov、Jeroen D.C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02536

  日期：2019.2.1

  very similar. While the thio-ribo-furanose appears to be less reactive than its oxo counterpart, the thio-ara-, lyxo-, and xylo-furanosides appear to be more reactive than their oxygen equivalents. These differences are accounted for using the conformational preference of the donors and the carbocation intermediates. The lower reactivity of the thio-ribo furanosides in (Lewis) acid-mediated reactions

  硫糖，其环内氧取代了硫原子的糖，已被用作天然存在的聚糖的稳定生物等排体，因为硫糖糖苷键对化学和酶促水解作用是稳定的。我们通过实验和计算评估所有四种非对映异构体硫代呋喃糖苷，对呋喃糖基硫杂碳鎓离子的稳定性和反应性进行了深入研究。我们显示，所有呋喃糖基硫代碳鎓离子均以1,2-顺式反应三乙基硅烷的选择性选择，让人联想到它们的羰基合成。噻碳鎓离子所占据的计算构象空间与相应的呋喃糖基氧碳鎓离子的构象空间惊人地相似，这表明支配呋喃糖基氧碳鎓离子和噻碳鎓离子的稳定性的立体电子取代基效应非常相似。尽管硫代核糖-furanose看起来比其氧代相对物，硫代反应性较低的ARA - ，L-来苏- ，和木糖-furanosides看起来比它们的氧当量更具反应性。使用供体和碳阳离子中间体的构象偏好来解释这些差异。硫代核糖的反应性较低（路易斯）酸介导的反应中的呋喃糖苷以及噻吩和氧碳鎓离子的相似性使硫代-核糖-呋喃糖苷成