2-(4-methoxybenzylthio)-1-phenylbenzimidazole | 1120329-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylthio)-1-phenylbenzimidazole
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 1120329-17-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂OS
• 分子量: 346.453
• InChiKey: YSADBBRFLAPEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylthio)-1-phenylbenzimidazole 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以59 %的产率得到1,3-二氢-1-苯基-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  对取代苯并咪唑衍生物生物活性的新见解：从抗 HIV 活性到靶向 hnRNP M 的细胞迁移抑制的再利用

  摘要：

  药物再利用是一种杰出的药物开发方法，可以节省大量时间和金钱。基于我们之前成功地将化合物BMMP从抗 HIV-1 治疗重新用于抗癌转移活性，我们采用相同的技术重新利用苯并咪唑衍生物，将MM-1视为先导化合物。广泛的构效关系 (SAR) 研究提供了三种有前途的化合物，MM-1d、MM-1h和MM-1j，它们以与BMMP 类似的方式抑制细胞迁移。这些化合物抑制 CD44 mRNA 的表达，而只有MM-1h进一步抑制上皮-间充质转化 (EMT) 标记 zeb 1 的 mRNA 表达。使用苯并咪唑代替BMMP中的甲基嘧啶导致对异质核核糖核蛋白 (hnRNP) M 蛋白的更好亲和力和更高的抗细胞迁移活性。总之，我们的研究确定了超过BMMP对 hnRNP M的亲和力并具有抗 EMT 活性的新试剂，这使得它们值得未来的关注和优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117294
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxybenzylthio)-1-phenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Substituted 2-Mercapto Benzimidazoles

  摘要：

  An efficient method for the preparation of various substituted 2-mercapto benzimidazoles from their corresponding thioureas has been developed. S-Alkylation of thioureas followed by Cu-catalyzed intramolecular N-arylation furnished substituted 2-mercapto benzimidazoles in high yields and short reaction times. Furthermore, 2-mercapto benzimidazoles substituted with a p-methoxybenzyl group allowed access to benzimidazole thiones.

  DOI：

  10.1021/jo802589d

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Substituted 2-Mercapto Benzimidazoles
  作者：Siva Murru、Bhisma K. Patel、Jean Le Bras、Jacques Muzart

  DOI：10.1021/jo802589d

  日期：2009.3.6

  An efficient method for the preparation of various substituted 2-mercapto benzimidazoles from their corresponding thioureas has been developed. S-Alkylation of thioureas followed by Cu-catalyzed intramolecular N-arylation furnished substituted 2-mercapto benzimidazoles in high yields and short reaction times. Furthermore, 2-mercapto benzimidazoles substituted with a p-methoxybenzyl group allowed access to benzimidazole thiones.
• New insight into the bioactivity of substituted benzimidazole derivatives: Repurposing from anti-HIV activity to cell migration inhibition targeting hnRNP M
  作者：Mohamed O. Radwan、Tsugumasa Toma、Yuiichi Arakaki、Masahiro Kamo、Naoya Inoue、Ryoko Koga、Masami Otsuka、Hiroshi Tateishi、Mikako Fujita

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117294

  日期：2023.5

  distinguished approach for drug development that saves a great deal of time and money. Based on our previous successful repurposing of a compound BMMP from anti-HIV-1 therapy to anti-cancer metastatic activity, we adopted the same techniques for repurposing benzimidazole derivatives considering MM-1 as a lead compound. An extensive structure–activity relationship (SAR) study afforded three promising compounds

  药物再利用是一种杰出的药物开发方法，可以节省大量时间和金钱。基于我们之前成功地将化合物BMMP从抗 HIV-1 治疗重新用于抗癌转移活性，我们采用相同的技术重新利用苯并咪唑衍生物，将MM-1视为先导化合物。广泛的构效关系 (SAR) 研究提供了三种有前途的化合物，MM-1d、MM-1h和MM-1j，它们以与BMMP 类似的方式抑制细胞迁移。这些化合物抑制 CD44 mRNA 的表达，而只有MM-1h进一步抑制上皮-间充质转化 (EMT) 标记 zeb 1 的 mRNA 表达。使用苯并咪唑代替BMMP中的甲基嘧啶导致对异质核核糖核蛋白 (hnRNP) M 蛋白的更好亲和力和更高的抗细胞迁移活性。总之，我们的研究确定了超过BMMP对 hnRNP M的亲和力并具有抗 EMT 活性的新试剂，这使得它们值得未来的关注和优化。