2-(benzylthio)-1-phenylbenzimidazole | 97081-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-1-phenylbenzimidazole
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole；2-benzylmercapto-1-phenyl-1H-benzimidazole；2-Benzylmercapto-1-phenyl-1H-benzimidazol；2-Benzylsulfanyl-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 97081-35-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂S
• 分子量: 316.426
• InChiKey: ZRPVGWFAEIQYFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基二苯胺 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2-(benzylthio)-1-phenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nakajima et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1378,1381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RECEPTOR FUNCTION REGULATING AGENT
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1810677A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  The present invention relates to a GPR40 receptor function regulator comprising a fused imidazole compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof. The GPR40 receptor function regulator is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity, hyperinsulinemia, type 2 diabetes and the like.

  本发明涉及一种GPR40受体功能调节剂，其包括由下式表示的融合咪唑化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或前药。该GPR40受体功能调节剂可用作预防或治疗肥胖、高胰岛素血症、2型糖尿病等的药剂。
• Receptor Function Regulating Agent
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20080021069A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to a GPR40 receptor function regulator comprising a fused imidazole compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof. The GPR40 receptor function regulator is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity, hyperinsulinemia, type 2 diabetes and the like.

  本发明涉及一种GPR40受体功能调节剂，其包括由下式表示的融合咪唑化合物：其中每个符号如规范所定义，或其盐或前药。该GPR40受体功能调节剂可用作预防或治疗肥胖症、高胰岛素血症、2型糖尿病等药物。
• New insight into the bioactivity of substituted benzimidazole derivatives: Repurposing from anti-HIV activity to cell migration inhibition targeting hnRNP M
  作者：Mohamed O. Radwan、Tsugumasa Toma、Yuiichi Arakaki、Masahiro Kamo、Naoya Inoue、Ryoko Koga、Masami Otsuka、Hiroshi Tateishi、Mikako Fujita

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117294

  日期：2023.5

  distinguished approach for drug development that saves a great deal of time and money. Based on our previous successful repurposing of a compound BMMP from anti-HIV-1 therapy to anti-cancer metastatic activity, we adopted the same techniques for repurposing benzimidazole derivatives considering MM-1 as a lead compound. An extensive structure–activity relationship (SAR) study afforded three promising compounds

  药物再利用是一种杰出的药物开发方法，可以节省大量时间和金钱。基于我们之前成功地将化合物BMMP从抗 HIV-1 治疗重新用于抗癌转移活性，我们采用相同的技术重新利用苯并咪唑衍生物，将MM-1视为先导化合物。广泛的构效关系 (SAR) 研究提供了三种有前途的化合物，MM-1d、MM-1h和MM-1j，它们以与BMMP 类似的方式抑制细胞迁移。这些化合物抑制 CD44 mRNA 的表达，而只有MM-1h进一步抑制上皮-间充质转化 (EMT) 标记 zeb 1 的 mRNA 表达。使用苯并咪唑代替BMMP中的甲基嘧啶导致对异质核核糖核蛋白 (hnRNP) M 蛋白的更好亲和力和更高的抗细胞迁移活性。总之，我们的研究确定了超过BMMP对 hnRNP M的亲和力并具有抗 EMT 活性的新试剂，这使得它们值得未来的关注和优化。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Substituted 2-Mercapto Benzimidazoles
  作者：Siva Murru、Bhisma K. Patel、Jean Le Bras、Jacques Muzart

  DOI：10.1021/jo802589d

  日期：2009.3.6

  An efficient method for the preparation of various substituted 2-mercapto benzimidazoles from their corresponding thioureas has been developed. S-Alkylation of thioureas followed by Cu-catalyzed intramolecular N-arylation furnished substituted 2-mercapto benzimidazoles in high yields and short reaction times. Furthermore, 2-mercapto benzimidazoles substituted with a p-methoxybenzyl group allowed access to benzimidazole thiones.
• Nakajima et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1378,1381
  作者：Nakajima et al.

  DOI：——

  日期：——