N-benzoyl-valinal | 1046767-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-valinal
• 英文别名: N-[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]benzamide
• CAS: 1046767-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: VRWSKBUZRZRNTC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-valinal 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基苯基硅烷 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-4-isopropyl-2-phenyl-5-(1-(thiophen-2-yl)vinyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Palladium-catalyzed Allene Arylation and Oxazoline Formation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)16
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-valine methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-benzoyl-valinal
  参考文献：
  名称：

  Tandem Palladium-catalyzed Allene Arylation and Oxazoline Formation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)16

文献信息

• Stereoselective Intramolecular Cyclization of Isopentenyl Benzamide via π-Allylpalladium Complex Catalyzed by Pd(0)
  作者：Won-Hun Ham、Yu Mu、Yiu-Suk Lee、Yong-Shou Tian、Gyu-Jin Lee、Jae-Eun Joo

  DOI：10.3987/com-09-11850

  日期：——

  An efficient procedure was developed to synthesize oxazoline as key intermediate in the total synthesis of (+)-lactacystin using palladium(0)-catalyzed intramolecular cyclization of isopentenyl benzamide via a π-allylpalladium complex. A convenient and efficient method was developed for the synthesis of the optically pure α-amino-β-hydroxy acid.

  开发了一种有效的程序来合成恶唑啉作为 (+)-lactacystin 全合成的关键中间体，使用钯 (0) 催化的异戊烯基苯甲酰胺通过 π-烯丙基钯络合物进行分子内环化。开发了一种简便高效的光学纯α-氨基-β-羟基酸的合成方法。
• AcOLeDMAP and BnOLeDMAP: Conformationally Restricted Nucleophilic Catalysts for Enantioselective Rearrangement of Indolyl Acetates and Carbonates
  作者：Trisha A. Duffey、Scott A. Shaw、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja805541u

  日期：2009.1.14

  The rate of indotyl O- to C-acetyl or carboxyl rearrangement is accelerated by the electron-withdrawing N-diphenylacetyl group (DPA) using the conformationally restricted chiral catalysts AcOLeDMAP (12b) and BnOLeDMAP (13b). Highly enantioselective conversion to quaternary C-acetylated and C-carboxylated oxindoles is observed, even for substrates containing branched substituents. The rearrangement of the carboxylate substrates 19 occurs with complementary enantiofacial selectivity using catalyst 13b compared to the acetyl migrations of 16 catalyzed by 12b. Access to N-unsubstituted oxindoles is demonstrated by DPA cleavage with Et2NH.
• JPH08198837A
  申请人：——

  公开号：JPH08198837A

  公开（公告）日：1996-08-06