N-(2-methylprop-2-enyl)-N-[(1S)-1-isopropylbuta-2,3-dienyl]-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide | 627079-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylprop-2-enyl)-N-[(1S)-1-isopropylbuta-2,3-dienyl]-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide
• CAS: 627079-71-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂S
• 分子量: 347.522
• InChiKey: WNDKBGRNEDNVNZ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 N-(2-methylprop-2-enyl)-N-[(1S)-1-isopropylbuta-2,3-dienyl]-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1-(1-methylenebut-3-enyl)-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的钯（0）催化的丙二烯环丙烷化，新型合成3-氮杂双环[3.1.0]己烷。

  摘要：

  提出了从亚丙烯的3-氮杂双环[3.1.0]己烷的新型立体选择性合成。用碳酸烯丙酯和催化量的Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）在MeCN中处理N-保护的4-烷基-4-（N-烯丙基）氨基烯丙二烯导致3的立体选择性形成-azabicyclo [3.1.0]己烷骨架，产率中等至良好。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0356441
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 (4S)-5-methyl-4-[N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-1,2-hexadiene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到N-(2-methylprop-2-enyl)-N-[(1S)-1-isopropylbuta-2,3-dienyl]-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的丙二烯立体选择性环化：从单一的丙二烯不同地合成吡咯烷和3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo049663f

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Tandem Cyclization of Allenenes: Direct Construction of Tricyclic Heterocycles through Aromatic CH Activation
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tsuyoshi Mizutani、Yoichi Kadoh、Yusuke Takeoka、Hisao Hamaguchi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200500050

  日期：2005.6.6

  Palladium(0)-catalyzed tandem cyclization of allenenes is described. Treatment of allenenes with an aryl halide, potassium carbonate, and catalytic [Pd(PPh(3))(4)] in dioxane afforded tri- or tetracyclic heterocycles in moderate to good yields through insertion of arylpalladium(II) halide into the allenic moiety, intramolecular carbopalladation, and aromatic C--H bond activation. The substituent on

  描述了钯（0）催化的烯丙基串联环化。通过在二恶烷中用芳基卤化物，碳酸钾和催化性[Pd（PPh（3））（4）处理烯丙二烯，通过将芳基钯（II）插入烯丙酸部分，以中等至良好的产率获得了三环或四环杂环，分子内Carpalpalladation和芳香族CH键的激活。事实证明，烯烃末端的取代基对于串联环化的成功至关重要。与杂环芳基卤化物如碘吡嗪或4-溴-1-甲基吲哚的反应以良好的产率提供了三或四环杂芳族产物。