methyl 2-hydroxy-5-(2-methylallyloxy)benzoate | 1026369-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-5-(2-methylallyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-5-(2-methylprop-2-enoxy)benzoate
• CAS: 1026369-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: UKQJECYVZLCFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5-(2-methylallyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,4-dihydroxy-2-(2-methylprop-2-enyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl) anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  分子内羰基-烯反应在伊达比星酮支架合成中的应用

  摘要：

  分子内芳香羰基-烯反应 (ICE) 已与改良的 Hauser 环化相结合，可轻松获得四环伊达比星酮核。所需的关键二羟基蒽醌醛前体通过功能化苯醌的改良 Hauser 环化一步组装。其在SnCl4·5H2O存在下的烯反应直接导致伊达比星酮核的形成。还描述了前所未有的热级联，涉及到 α-萘酚的热 ICE，以及​​对蒽环 A 环模型制作的探索性研究。“芳族羰基-烯反应”是指其中芳环嵌入羰基-烯反应的过渡态的那些反应。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.921
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 以87%的产率得到methyl 2-hydroxy-5-(2-methylallyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  分子内羰基-烯反应在伊达比星酮支架合成中的应用

  摘要：

  分子内芳香羰基-烯反应 (ICE) 已与改良的 Hauser 环化相结合，可轻松获得四环伊达比星酮核。所需的关键二羟基蒽醌醛前体通过功能化苯醌的改良 Hauser 环化一步组装。其在SnCl4·5H2O存在下的烯反应直接导致伊达比星酮核的形成。还描述了前所未有的热级联，涉及到 α-萘酚的热 ICE，以及​​对蒽环 A 环模型制作的探索性研究。“芳族羰基-烯反应”是指其中芳环嵌入羰基-烯反应的过渡态的那些反应。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.921

文献信息

• Bhalerao; Gawali; Annapurna, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 9, p. 1077 - 1079
  作者：Bhalerao、Gawali、Annapurna

  DOI：——

  日期：——
• Application of intramolecular carbonyl-ene reaction towards the synthesis of idarubicinone scaffold
  作者：Shyam Basak、Sutapa Ray、Dipakranjan Mal

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.921

  日期：——

  facile access to the tetracyclic idarubicinone core. The required key dihydroxyanthraquinone aldehyde precursor was assembled in one step by modified Hauser annulation of a functionalized benzoquinone. Its ene reaction in the presence of SnCl4·5H2O directly led to the formation of idarubicinone core. Also described are an unprecedented thermal cascade involving a thermal ICE en route to α-naphthols, and

  分子内芳香羰基-烯反应 (ICE) 已与改良的 Hauser 环化相结合，可轻松获得四环伊达比星酮核。所需的关键二羟基蒽醌醛前体通过功能化苯醌的改良 Hauser 环化一步组装。其在SnCl4·5H2O存在下的烯反应直接导致伊达比星酮核的形成。还描述了前所未有的热级联，涉及到 α-萘酚的热 ICE，以及​​对蒽环 A 环模型制作的探索性研究。“芳族羰基-烯反应”是指其中芳环嵌入羰基-烯反应的过渡态的那些反应。