2-(4,5-dimethyl-2-methylenehex-4-enyl)-4,5-dimethylbenzaldehyde | 1383451-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,5-dimethyl-2-methylenehex-4-enyl)-4,5-dimethylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-(4,5-Dimethyl-2-methylidenehex-4-enyl)-4,5-dimethylbenzaldehyde；2-(4,5-dimethyl-2-methylidenehex-4-enyl)-4,5-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 1383451-70-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: SAPUQQFAUNPSLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dimethyl-2-methylenehex-4-enyl)-4,5-dimethylbenzaldehyde 在 CoBr₂(dppe) 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-(4,5-dimethyl-2-methylenehex-4-enyl)-4,5-dimethylphenyl)-5,6-dimethyl-3-methylenehept-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-二烯的臭氧分解和环化成多芳族体系合成三羰基，四羰基和五羰基衍生物

  摘要：

  这项工作的目的是通过β-聚羰基的环化合成多芳族体系。对于β-多羰基衍生物有用的合成子是通过末端烯烃和2，3-二甲基-1，3-丁二烯的钴催化的氢乙烯基化而生成的支链1，4-二烯。因此，成功地合成了一系列的三，四和五羰基合成子。随后，按照臭氧分解/环化反应顺序检查这些合成子。获得了高收率的多芳族衍生物，并将该方法用于合成天然产物宽氮醌A。

  DOI：

  10.1021/jo502308d
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以188 mg的产率得到2-(4,5-dimethyl-2-methylenehex-4-enyl)-4,5-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多向钴催化的Diels–Alder / 1,4-羟基乙烯基化序列

  摘要：

  通过串联或顺序一锅法，两个强大的钴催化的碳-碳键形成转化相结合，即狄尔斯-阿尔德和1,4-氢乙烯基化反应，开辟了一条简捷而有效的多取代途径芳族体系和环己-3-烯酮衍生物。此外，后一种产物的臭氧分解产生具有定制的羰基距离的多羰基化合物，其可以通过它们各自的BF 2-硼烷络合物来表征。钴催化剂可耐受多个官能团，并描述了一种以简洁的方式灵活地制备多官能化化合物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo301028b

文献信息

• Multidirectional Cobalt-Catalyzed Diels–Alder/1,4-Hydrovinylation Sequences
  作者：Florian Erver、Julian R. Kuttner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo301028b

  日期：2012.10.5

  The combination of two powerful cobalt-catalyzed carbon–carbon bond forming transformations, namely, the Diels–Alder and the 1,4-hydrovinylation reaction, in a tandem or a sequential one-pot procedure, opened up a concise and efficient route to polysubstituted aromatic systems and cyclohex-3-enone derivatives. Furthermore, ozonolysis of the latter products led to polycarbonyl compounds with tailored

  通过串联或顺序一锅法，两个强大的钴催化的碳-碳键形成转化相结合，即狄尔斯-阿尔德和1,4-氢乙烯基化反应，开辟了一条简捷而有效的多取代途径芳族体系和环己-3-烯酮衍生物。此外，后一种产物的臭氧分解产生具有定制的羰基距离的多羰基化合物，其可以通过它们各自的BF 2-硼烷络合物来表征。钴催化剂可耐受多个官能团，并描述了一种以简洁的方式灵活地制备多官能化化合物的方法。
• Synthesis of Tri-, Tetra-, and Pentacarbonyl Derivatives via Ozonolysis of 1,4-Dienes and Cyclization to Polyaromatic Systems
  作者：Laura Kersten、Klaus Harms、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo502308d

  日期：2014.12.5

  was the synthesis of polyaromatic systems by cyclization of β-polycarbonyls. Useful synthons for β-polycarbonyl derivatives are branched 1,4-dienes generated by cobalt-catalyzed hydrovinylation of terminal alkenes and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene. Thus, a series of tri-, tetra-, and pentacarbonyl synthons was successfully synthesized. Subsequently, these synthons were examined in an ozonolysis/cyclization

  这项工作的目的是通过β-聚羰基的环化合成多芳族体系。对于β-多羰基衍生物有用的合成子是通过末端烯烃和2，3-二甲基-1，3-丁二烯的钴催化的氢乙烯基化而生成的支链1，4-二烯。因此，成功地合成了一系列的三，四和五羰基合成子。随后，按照臭氧分解/环化反应顺序检查这些合成子。获得了高收率的多芳族衍生物，并将该方法用于合成天然产物宽氮醌A。