5,10-di[(4-methoxy)phenyl]tripyrrane | 292164-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,10-di[(4-methoxy)phenyl]tripyrrane
• 英文别名: 2,5-bis[(4-methoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 292164-57-9
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₂
• 分子量: 437.541
• InChiKey: JYDOPEKSRHPXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-di[(4-methoxy)phenyl]tripyrrane 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法合成锁定的内消旋β-取代的氯霉素

  摘要：

  详细研究了一种新的“锁定”二氢卟酚的方法，该方法具有更高的稳定性。通过卟啉形成反应，由两个片段以汇聚的方式组装二氢卟酚骨架，然后在原位形成偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成。该过程成功的关键是在卟啉周边的邻近位置存在两个吸电子基团。结果，在由两个吸电子基团激活的键上，区域选择性地进行了1，3-偶极环加成。此外，由于存在两个季碳原子，形成的二氢卟酚被锁定并因此更稳定。总体而言，仅用六步就可以用容易获得的材料构造锁定的二氢卟酚。这种方法可以容忍的大量功能验证了它在更高级的研究中的广泛应用。1,3-偶极环加成的结果与亲极性（卟啉）LUMO能量之间的相关性得到了广泛的研究。在反应时间和LUMO能级之间存在明确的相关性，并且在反应产率和LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3,4-二取代的2,5-二甲酰基吡咯的方法。反应产率与LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3

  DOI：

  10.1021/jo060545x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis[(4-methoxyphenyl)(1-tosylpyrrol-2-yl)methyl]pyrrole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 61.0h， 以908 mg的产率得到5,10-di[(4-methoxy)phenyl]tripyrrane
  参考文献：
  名称：

  联苯胺基三吡喃类化合物的 5,10 位取代基对其二聚热力学的影响

  摘要：

  研究了二苯胺基三吡喃的 5,10 位芳基的取代基效应。由于三吡喃核中的强制平面性，五氟苯基取代的二苯胺基三吡喃中的二聚缔合常数显着降低。

  DOI：

  10.1002/asia.202200562

文献信息

• Green Chemistry for Preparation of Oligopyrrole Macrocycles Precursors: Novel Methodology for Dipyrromethanes and Tripyrromethanes Synthesis in Water
  作者：Vladimír Král、Petr Vašek、Bohumil Dolensky

  DOI：10.1135/cccc20041126

  日期：——

  A novel methodology for preparation of linear oligopyrroles is presented. Synthetic protocol uses water as a solvent for acid catalysed condensation of an aldehyde or ketone with unsubstituted pyrrole. While the most procedures for the above-mentioned compounds are performed in organic solvents, or large excess of pyrrole (used as solvent), we present here a novel, mild and efficient procedure for selective preparation of linear oligopyrroles in aqueous environment. Preparation of dipyrromethanes 3 and tripyrromethanes 4 was optimised by varying the molar ratio and concentrations of starting compounds (aldehyde to pyrrole) and acid catalyst. The high initial concentration of aldehyde and pyrrole leads to the preferential formation of 3, where the driving force for the product formation is precipitation of 3 from water solution; the reaction proceeds at room temperature within a couple of minutes in excellent yields. On the other hand, low concentration of starting compounds led to preferential formation of tripyrromethanes 4. Formation of 3 and 4 can also be controlled by the initial ratio of aldehyde and pyrrole, where generally the ratios over 1:6 gave mostly 3. Application of this synthetic protocol for ketones revealed that only 3 are formed, regardless of the ratio of starting compounds, which is interpreted as a result of lower reactivity of ketones in this particular condensation reaction.

  提出了一种用于制备线性寡噁吡咯烷的新方法。合成方案使用水作为溶剂，用于酸催化下醛或酮与未取代吡咯的缩合反应。虽然上述化合物的大多数程序是在有机溶剂中进行的，或者使用大量的吡咯（作为溶剂），但我们在这里提出了一种新颖、温和且高效的方法，用于在水性环境中选择性地制备线性寡噁吡咯。通过改变起始化合物（醛与吡咯）和酸催化剂的摩尔比和浓度来优化二吡咯甲烷和三吡咯甲烷的制备。高浓度的醛和吡咯导致首选形成二吡咯甲烷，产物形成的动力是从水溶液中沉淀出二吡咯甲烷；反应在室温下在几分钟内以极高的产率进行。另一方面，起始化合物的低浓度导致首选形成三吡咯甲烷。通过醛和吡咯的初始比例也可以控制三吡咯甲烷的形成，通常比例超过1:6的情况下主要产生二吡咯甲烷。将这种合成方案应用于酮时发现，无论起始化合物的比例如何，只会形成二吡咯甲烷，这被解释为酮在这种特定缩合反应中的较低反应性所致。
• Simple Approach to “Locked” Chlorins
  作者：Daniel T. Gryko、Michał Gałȩzowski

  DOI：10.1021/ol050327a

  日期：2005.4.1

  functionalized "locked" chlorins is described. A suitably substituted 2,5-diformylpyrrole undergoes the macrocyclization reaction with tripyrranes, thereby generating porphyrins. Upon the reaction with 1,3-dipoles these porphyrins regioselectively furnish pyrrolidine-fused chlorins, which cannot oxidize to the corresponding porphyrins. In the process involving just six steps from commercially available

  [反应：见正文]描述了一种新颖的合成方法，用于合成功能多样的“锁定”二氢卟酚。适当取代的2，5-二甲酰基吡咯与三吡喃进行大环化反应，从而生成卟啉。与1，3-偶极反应后，这些卟啉区域选择性地提供了吡咯烷融合的二氢卟酚，其不能氧化成相应的卟啉。从市售廉价材料仅需六个步骤的过程中，我们就能获得约200 mg的纯稳定二氢卟酚（总收率为1.5-2.8％）。
• Optimizing the synthesis of 5,10-disubstituted tripyrromethanes
  作者：Jae-Won Ka、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00672-9

  日期：2000.6

  Condensation of aldehydes with pyrrole in the presence of acid catalyst gave the mixture of dipyrromethanes and tripyrromethanes. The major product was switched from dipyrromethanes to tripyrromethanes according to the sequence of adding the reactants and catalyst. Higher oligomers such as tetrapyrromethane and pentapyrromethane were isolated and characterized from the reaction of 4-methoxy-carbonylbenzaldehyde with pyrrole. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient and versatile single pot approach to dipyrromethanes and bis(heterocyclyl)methanes
  作者：Kamaljit Singh、Sonia Behal、Maninder Singh Hundal

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.029

  日期：2005.7

  An efficient single pot route is presented involving the use of 0, N-perhydro 1,3-heterocycles as carbonyl equivalents for the synthesis of 5-substituted dipyrromethanes, 5,10-disubstituted tripyrranes and bis(heterocyclyl)methanes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of Core-Modified Corroles by Three Different [3 + 1] Methodologies
  作者：Jeyaraman Sankar、Harapriya Rath、Viswanathan PrabhuRaja、Tavarekere K. Chandrashekar、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1021/jo0497398

  日期：2004.7.1

  Three new methods for syntheses of modified oxa corroles bearing one meso free carbon in reasonably good yields are reported. The formation of the meso carbon bridge and the direct pyrrole-pyrrole linkage occur in a single step by a simple condensation and coupling with TFA as a catalyst with appropriate precursors. The reactions are optimized with different conditions by varying the meso substituents, acid catalyst concentration, and the nature of the solvent to afford corroles in good yields.