(3S,4R,E)-7-((R)-hept-6-en-2-yloxy)-7-oxohepta-1,5-diene-3,4-diyl diacetate | 1341154-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,E)-7-((R)-hept-6-en-2-yloxy)-7-oxohepta-1,5-diene-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R)-hept-6-en-2-yl] (2E,4R,5S)-4,5-diacetyloxyhepta-2,6-dienoate
• CAS: 1341154-45-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: CSHQBWULJWKVJI-KXVPETKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3S,4R,E)-7-((R)-hept-6-en-2-yloxy)-7-oxohepta-1,5-diene-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a