dimethyl 2-vinyl-5,6-dihydro-4H-benzofuran-3a,7-dicarboxylate | 340686-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-vinyl-5,6-dihydro-4H-benzofuran-3a,7-dicarboxylate
• 英文别名: 5,6-Dihydro-3a,7-dimethylcarboxylate-2-vinyl-4H-benzofuran
• CAS: 340686-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: MGCNPQNMYYUPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-vinyl-5,6-dihydro-4H-benzofuran-3a,7-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(3a-hydroxymethyl-2-vinyl-3a,4,5,6-tetrahydrobenzofuran-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-亚乙烯基氢呋喃异构化为 1,3-二烯及其反应性的一些方面

  摘要：

  使用催化量的钯 (0) 已实现将容易获得的 2-亚乙烯基氢呋喃转化为稳定的 1,3-二烯。这些有价值的化合物随后参与了随后的 Diels-Alder 反应，从而获得了在众多天然产物中发现的复杂杂环核。DFT 计算提供了 Diels-Alder 反应与乙烯基呋喃的区域选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800517
• 作为产物：
  描述：

  2-vinylidene-2,3,5,6-tetrahydro-4H-benzofuran-3a,7-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到dimethyl 2-vinyl-5,6-dihydro-4H-benzofuran-3a,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简便、高效和化学选择性的钯 (0)-催化异构化 2-亚乙烯基氢呋喃成有价值的功能化 1,3-二烯

  摘要：

  高度敏感的功能化 2-亚乙烯基-氢呋喃经过简单、清洁和化学选择性的 Pd(0) 催化异构化，通过 Diels-Alder 反应在生物活性天然产物中发现多环系统的稳定且有价值的 3-oxa-1,3-二烯前体.

  DOI：

  10.1055/s-2004-829570

文献信息

• C−C versus C−O Anionic Domino Cycloalkylation of Stabilized Carbanions: Facile One-Pot Stereoselective Preparation of Functionalized Bridged Bicycloalkanones and Cyclic Enol Ethers
  作者：Tania Lavoisier-Gallo、Emmanuelle Charonnet、Jean-Marc Pons、Michel Rajzman、Robert Faure、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1056::aid-chem1056>3.0.co;2-d

  日期：2001.3.2

  cycloalkylation, to synthetically valuable monocyclic or fused polycyclic functionalized enol ethers of high synthetic value. Semiempirical calculations showed a small difference in energy and the late character of the transition states leading to cis and trans isomers of the corresponding fused polycyclic enol ethers. These results, although minimizing the influence of a destabilizing 1,3-interaction

  α,α'-双活化环状或无环酮经历化学选择性碱促进（K2CO3，DBU）一锅 CC 环烷基化，1,3- 和 1,4-二卤化物具有顺式固定构型。该反应产生高度官能化的双环 [3.2.1]octan-9-one 和双环 [4.2.1]nonan-9-one 衍生物，它们很容易通过高产率逆狄克曼裂解转化为七元和八元环. 从反式-1,4-二溴-2-丁烯开始，该转化受立体电子因素的控制，并通过化学和立体选择性的 CO 环烷基化，导致具有合成价值的单环或稠合多环官能化烯醇醚具有高合成价值。半经验计算显示能量的微小差异和导致相应稠合多环烯醇醚顺式和反式异构体的过渡态的后期特征。这些结果虽然最大限度地减少了不稳定的 1,3-相互作用对反应结果的影响，但在质量上与实验结果一致。