2-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-2-pentyl-[1,3]dioxolane | 82972-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-2-pentyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2-pentyl-1,3-dioxolane
• CAS: 82972-51-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄S
• 分子量: 312.43
• InChiKey: PLUZDHCOTFFEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-2-pentyl-[1,3]dioxolane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 7-[(1S,3S,5R)-2-(1-Benzenesulfonyl-3-oxo-octyl)-3,5-dihydroxy-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非烯丙基磺酰基碳负离子与环戊烯酮衍生物在 HMPA 存在下的 1,4-加成反应。15-酮前列腺素 F1 的合成

  摘要：

  研究了脂肪族（非烯丙基）磺酰基碳负离子与环戊烯酮衍生物的 1,4-加成反应，以在环戊烯酮羰基的 β 位建立乙烯基酮官能团。15-Keto PG F1 (6) 由砜缩酮 1 和环戊烯酮衍生物 2 合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.607
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-2-pentyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  非烯丙基磺酰基碳负离子与环戊烯酮衍生物在 HMPA 存在下的 1,4-加成反应。15-酮前列腺素 F1 的合成

  摘要：

  研究了脂肪族（非烯丙基）磺酰基碳负离子与环戊烯酮衍生物的 1,4-加成反应，以在环戊烯酮羰基的 β 位建立乙烯基酮官能团。15-Keto PG F1 (6) 由砜缩酮 1 和环戊烯酮衍生物 2 合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.607

文献信息

• SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE PROSTAGLANDIN ANALOGUE (8R,11S,12R,15S)-10-OXA-11-METHYL-11-DEOXY-PGE₂
  作者：Junzo Nokami、Toshio Ono、Yasunobu Kajitani、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.707

  日期：1984.5.5

  The title compound has been synthesized via “three-component coupling process” which consisted of 1,4-addition of sulfonyl-carbanion to a butenolide and alkylation of the resulting enolate with propargylic iodide.

  标题化合物是通过 "三组分偶联工艺 "合成的，该工艺包括将磺酰基碳酰与丁烯内酯进行 1,4-加成，并用丙炔基碘化物对生成的烯醇进行烷基化。