ethyl 4-oxo-3-(phenylsulfonyl)-pentanoate | 148118-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-3-(phenylsulfonyl)-pentanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(benzenesulfonyl)-4-oxopentanoate
• CAS: 148118-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.333
• InChiKey: BEHXBPAEJQCCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-3-(phenylsulfonyl)-pentanoate 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 193.25h， 生成 (S)-(+)-β-angelica lactone
  参考文献：
  名称：

  Microbiological reduction of keto-sulfones. Application in a three-step synthesis of (S)-(+)-β-angelica lactone

  摘要：

  Microbiological reductions of several keto-sulfones led to the corresponding hydroxy-sulfones in moderate to high enantiomeric excess. A three-step synthesis of (S)-(+)-beta-angelica lactone from ethyl-4-oxo-3-(phenyl-sulfonyl)-pentanoate via the intermediate chiral alcohol is described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82344-7
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 苯磺酰丙酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 4-oxo-3-(phenylsulfonyl)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Microbiological reduction of keto-sulfones. Application in a three-step synthesis of (S)-(+)-β-angelica lactone

  摘要：

  Microbiological reductions of several keto-sulfones led to the corresponding hydroxy-sulfones in moderate to high enantiomeric excess. A three-step synthesis of (S)-(+)-beta-angelica lactone from ethyl-4-oxo-3-(phenyl-sulfonyl)-pentanoate via the intermediate chiral alcohol is described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82344-7

文献信息

• A new 1,4-elimination of benzenesulfinic acid from β-keto phenylsulphones Via their tosylhydrazones
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00593-5

  日期：1996.8

  Reaction of β-keto phenylsulphone tosylhydrazones 2 with 2 eq. of DBU, at r.t. in dichloromethane, affords α,β-unsaturated ketone tosylhydrazones 4, via the tosylazoalkenes 3 obtained by 1,4-elimination of benzenesulfinic acid.

  β-酮基苯基砜甲苯磺酰2 2与2eq。DBU的，在二氯甲烷中室温下，得到α，β不饱和酮的甲苯磺酰腙4，经由该tosylazoalkenes 3由苯亚磺酸的1,4-消除获得。