N-benzhydrylideneformamide | 1004770-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydrylideneformamide
• CAS: 1004770-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: AHUJZHOIDMMYEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 二氧化碳 在 iron(II) acetylacetonate 、 苯硅烷 、 三[2-(二苯基磷)乙基]磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以8%的产率得到N-benzhydrylideneformamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的CO 2的氢化硅烷化：CO 2转化为甲酰胺和甲胺†

  摘要：

  CO 2的催化氢化硅烷化是形成化学品的有效且选择性的方法。在本文中，我们描述了使用氢硅烷作为还原剂能够促进CO 2还原功能化的第一铁催化剂。膦供体负载的铁（II）盐可在温和的反应条件下将CO 2转化为甲酰胺和甲胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cy00130c

文献信息

• Carbon Dioxide Based N-Formylation of Amines Catalyzed by Fluoride and Hydroxide Anions
  作者：Martin Hulla、Felix D. Bobbink、Shoubhik Das、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/cctc.201601027

  日期：2016.11.8

  We described herein a simple approach for N‐formylation with CO2 and hydrosilane reducing agents. Fluoride and hydroxide salts efficiently catalyzed the reaction, principally through activation of the hydrosilanes, which led to hydrosilane reactivities comparable to those of NaBH4/LiAlH4. Consequently, the N‐formylation of amines with CO2 could be achieved at room temperature and atmospheric pressure

  我们在这里描述了一种简单的方法，用于用CO 2和氢硅烷还原剂进行N-甲酰化。氟化物和氢氧化物盐有效地催化了反应，主要是通过氢化硅烷的活化，这导致了与NaBH 4 / LiAlH 4相当的氢化硅烷反应性。因此，可以在室温和大气压下实现胺与CO 2的N-甲酰化。这些阴离子催化剂的机理与当前报道的体系形成了鲜明的对比，对于该体系，CO 2的活化是关键的机械步骤。使用四丁基氟化铵作为简单的铵盐催化剂，可以以高收率和高选择性获得脂族和芳族胺的N-甲酰化产物。
• Iron-catalyzed hydrosilylation of CO₂: CO₂ conversion to formamides and methylamines
  作者：Xavier Frogneux、Olivier Jacquet、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c4cy00130c

  日期：——

  Herein, we describe the first iron catalysts able to promote the reductive functionalization of CO2 using hydrosilanes as reductants. Iron(II) salts supported by phosphine donors enable the conversion of CO2 to formamide and methylamine derivatives under mild reaction conditions.

  CO 2的催化氢化硅烷化是形成化学品的有效且选择性的方法。在本文中，我们描述了使用氢硅烷作为还原剂能够促进CO 2还原功能化的第一铁催化剂。膦供体负载的铁（II）盐可在温和的反应条件下将CO 2转化为甲酰胺和甲胺衍生物。
• Cooperative Catalytic Activation of Si−H Bonds: CO₂-Based Synthesis of Formamides from Amines and Hydrosilanes under Mild Conditions
  作者：Rongchang Luo、Xiaowei Lin、Yaju Chen、Wuying Zhang、Xiantai Zhou、Hongbing Ji

  DOI：10.1002/cssc.201601490

  日期：2017.3.22

  insertion of CO2 to form the active silyl formats, thereby leading to excellent catalytic performance at a low catalyst loading. Furthermore, the bifunctional Zn(salen) complexes, with two imidazolium‐based ionic‐liquid (IL) units at the 3,3′‐position of salen ligand, acted as intramolecularly cooperative catalysts, and the solvent‐regulated separation resulted in facile catalyst recycling and reuse.

  成功开发了一种简单的协同催化体系，用于在环境条件下将胺与CO 2和氢硅烷进行无溶剂的N-甲酰化反应，该系统由Zn（salen）催化剂和季铵盐组成。由于路易斯碱和过渡金属中心（LB-TM）之间的分子间协同作用，这些市售的二元组分有效地激活了Si-H键，并随后促进了CO 2的插入。形成活性甲硅烷基形式，从而在低催化剂负载下导致出色的催化性能。此外，双功能Zn（salen）配合物在Salen配体的3,3'位带有两个咪唑基离子液体（IL）单元，充当分子内协作催化剂，并且溶剂调节的分离导致了催化剂的合成回收和再利用。
• Recycling of Carbon and Silicon Wastes: Room Temperature Formylation of N–H Bonds Using Carbon Dioxide and Polymethylhydrosiloxane
  作者：Olivier Jacquet、Christophe Das Neves Gomes、Michel Ephritikhine、Thibault Cantat

  DOI：10.1021/ja211527q

  日期：2012.2.15

  A highly active organocatalytic system based on N-heterocyclic carbenes has been designed for the formylation of N-H bonds in a large variety of nitrogen molecules and heterocycles, using two chemical wastes: CO2 and polymethylhydrosiloxane (PMHS).
• Polymer Meets Frustrated Lewis Pair: Second-Generation CO₂ -Responsive Nanosystem for Sustainable CO₂ Conversion
  作者：Liang Chen、Renjie Liu、Qiang Yan

  DOI：10.1002/anie.201804034

  日期：2018.7.20

  Frustrated Lewis pairs (FLP), a couple comprising a sterically encumbered Lewis acid and Lewis base, can offer latent reactivity for activating inert gas molecules. However, their use as a platform for fabricating gas‐responsive materials has not yet developed. Merging the FLP concept with polymers, we report a new generation CO2‐responsive system, differing from the first‐generation ones based on

  沮丧的路易斯对（FLP）是由空间阻碍的路易斯酸和路易斯碱组成的一对，可以为活化惰性气体分子提供潜在的反应性。但是，尚未将其用作制造气体响应材料的平台。将FLP概念与聚合物相结合，我们报告了新一代的CO 2响应系统，该系统不同于基于酸碱平衡机制的第一代系统。两个互补的路易斯酸性和碱性嵌段共聚物（安装了大体积的含硼烷和膦的嵌段）被构建为大分子FLP。它们可以结合CO 2来驱动胶束形成，其中CO 2因为交联剂架起了区块链。这种固定的粘接使组件具有超快的响应时间（<20 s），热可逆性和出色的重现性。而且，这样的结合有高活性CO 2的胶束可以用作可循环利用的C 1催化的纳米催化剂，从而为可持续的CO 2转化开辟了新的方向。