(5Z,8Z,12E)-(S)-11-Hydroxy-13-((4R,5S)-2-methoxy-5-pentyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-5,8,12-trienoic acid methyl ester | 897364-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,12E)-(S)-11-Hydroxy-13-((4R,5S)-2-methoxy-5-pentyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-5,8,12-trienoic acid methyl ester
• CAS: 897364-99-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆
• 分子量: 410.551
• InChiKey: NVMWFMYZIMJZAG-OYVVDYMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,12E)-(S)-11-Hydroxy-13-((4R,5S)-2-methoxy-5-pentyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-5,8,12-trienoic acid methyl ester 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5Z,8Z,12E)-(S)-13-((2R,4R,5S)-2-Methoxy-5-pentyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-11-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-trideca-5,8,12-trienoic acid methyl ester 、 (5Z,8Z,12E)-(S)-13-((2S,4R,5S)-2-Methoxy-5-pentyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-11-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-trideca-5,8,12-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯引发的碳酸酯延伸进行烯丙醇转座。血管扩张剂11（R），12（S），15（S）-三羟基二十碳五烯-5（Z），8（Z），13（E）-三烯酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]标题化合物1是通过甲酯2获得的，该甲酯是由11、14、15-三醇酯5的异构体通过四个步骤合成的。在关键步骤中，用三氟甲磺酸TMS处理原甲酸Boc 9用烯丙基转座引发分子内亲核取代，形成环状碳酸酯10和11。

  DOI：

  10.1021/ol0608808
• 作为产物：
  描述：

  methyl 11(S),14(R),15(S)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),12(E)-trienoate 、 原甲酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(5Z,8Z,12E)-(S)-11-Hydroxy-13-((4R,5S)-2-methoxy-5-pentyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-5,8,12-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯引发的碳酸酯延伸进行烯丙醇转座。血管扩张剂11（R），12（S），15（S）-三羟基二十碳五烯-5（Z），8（Z），13（E）-三烯酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]标题化合物1是通过甲酯2获得的，该甲酯是由11、14、15-三醇酯5的异构体通过四个步骤合成的。在关键步骤中，用三氟甲磺酸TMS处理原甲酸Boc 9用烯丙基转座引发分子内亲核取代，形成环状碳酸酯10和11。

  DOI：

  10.1021/ol0608808