4-ethoxy-1-<2-deoxy-2-C-methyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone | 115494-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-ethoxy-1-<2-deoxy-2-C-methyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9S,9aS)-9-methyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-ethoxypyrimidin-2-one
• CAS: 115494-51-4
• 化学式: C₂₄H₄₄N₂O₆Si₂
• 分子量: 512.794
• InChiKey: WDCKVDZWKGZLOW-PABCKOPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-1-<2-deoxy-2-C-methyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. 94. Radical deoxygenation of tert-alcohols in 1-(2-C-alkylpentofuranosyl)pyrimidines: synthesis of (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine, an antileukemic nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00105a037
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-2-pentulofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-ethoxy-1-<2-deoxy-2-C-methyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Radical deoxygenation of tert-alcohols in 2'-branched-chain sugar pyrimidine nucleosides: Synthesis and antileukemic activity of 2'-deoxy-2'(S)-methylcytidine.

  摘要：

  我们合成了 2'-deoxy-2' (S) -methylcytidine (7)，这是一种新的抗白血病核苷。我们研究了 2'- 酮核苷 (1) 与 MeLi、Me3Al 和 MeMgX 的羰基甲基化反应。只有在与 MeMgX 的反应中，受阻程度较高的 β 攻击才会产生 2'-甲基-t-醇（2b）。化合物 2b 被转化成草酸甲酯 (4)，再经过自由基脱氧反应，得到 2'-deoxy-2' (S) -methyl 衍生物 (5)。7 和其他一些 2'- 支链糖胞苷对 L1210 细胞的结构-活性关系也得到了描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3967

文献信息

• UEDA, TOHRU;MATSUDA, AKIRA;YOSHIMURA, YUICHI;TAKENUKI, KENJI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 743-752
  作者：UEDA, TOHRU、MATSUDA, AKIRA、YOSHIMURA, YUICHI、TAKENUKI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 234-239
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;ITOH, HIROKO;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3967-3970
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、ITOH, HIROKO、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——