3-Benzyloxy-2-fluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester | 141514-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-2-fluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-fluoro-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 141514-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃
• 分子量: 226.248
• InChiKey: AIYRGVAPYQLWCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-2-fluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3-Benzyloxy-2-fluoro-1,1,2-trimethyl-propoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Influence of a 2-fluoro substituent on diastereoselectivity in the 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones

  摘要：

  很明显，在氮酮的1,3-偶极环加成反应中，1,2-不对称诱导作用受到C-2位置氟原子存在的影响。通过三种不同方法合成的2-氟氮酮，与乙烯基乙醚进行了分子间的1,3-偶极环加成反应。所得异恶唑烷的立体结构通过其转化为2,7-二氧-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷来确定。2-氟氮酮的非对映选择性与相应的2-羟氮酮相反。这一事实支持以下观点：氟原子与氮酮氧原子之间偶极排斥得到缓解的构象是2-氟氮酮的优选构象，而相应的2-羟氮酮则倾向于采取1,3-同系物应变最小的构象。

  DOI：

  10.1039/a702810e
• 作为产物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)-2-methyloxirane 在 sodium chlorite 、 phosphate buffer 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 silicon tetrafluoride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-Benzyloxy-2-fluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Influence of a 2-fluoro substituent on diastereoselectivity in the 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones

  摘要：

  很明显，在氮酮的1,3-偶极环加成反应中，1,2-不对称诱导作用受到C-2位置氟原子存在的影响。通过三种不同方法合成的2-氟氮酮，与乙烯基乙醚进行了分子间的1,3-偶极环加成反应。所得异恶唑烷的立体结构通过其转化为2,7-二氧-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷来确定。2-氟氮酮的非对映选择性与相应的2-羟氮酮相反。这一事实支持以下观点：氟原子与氮酮氧原子之间偶极排斥得到缓解的构象是2-氟氮酮的优选构象，而相应的2-羟氮酮则倾向于采取1,3-同系物应变最小的构象。

  DOI：

  10.1039/a702810e

文献信息

• Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Their Related Compounds in Synthesis. Part 35. Synthesis of Optically Pure Fluoromalonamic Acids by Means of Asymmetric Fluorination of Chiral 1,3-Oxazine-4,6-diones
  作者：Masayuki Sato、Chikara Kaneko、Noritaka Kitazawa

  DOI：10.3987/com-91-s33

  日期：——

  Fluorination of chiral 5-substituted 1,3-oxazine-4,6-dione derivatives proceeded stereoselectively to give the 5-fluorooxazinediones, which were readily transformed to optically pure fluoromalonamic acids.