6-hydroxy-3-(trichloromethyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 82735-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-hydroxy-3-(trichloromethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-trichloromethyl-6-hydroxy-1(3H)-isobenzofuranone；6-hydroxy-3-trichloromethyl-phthalide；6-Hydroxy-3-trichlormethyl-phthalid；6-hydroxy-3-(trichloromethyl)phthalide；6-hydroxy-3-(trichloromethyl)-2-benzofuran-1(3H)-one；6-hydroxy-3-(trichloromethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 82735-26-0
• 化学式: C₉H₅Cl₃O₃
• 分子量: 267.496
• InChiKey: NKSWQBGRTOQUBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3-(trichloromethyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(furan-2-yl)-7-hydroxy-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  板蓝根提取物的全合成及抗病毒活性

  摘要：

  板蓝根（板蓝根）是一种著名的中药，由于具有抗病毒活性，在中国已有数千年的历史。通过我们的研究，我们推断板蓝根的抗病毒活性取决于水溶性部分。在该提取物的成分中，异喹啉衍生物1是首次分离，抗病毒活性优于其他成分。在这项研究中，为了解决获得足够数量的化合物 1 的问题，描述了一条全合成路线，并且还评估了几种类似物的抗病毒活性。其中，化合物 8 显示出有效的抗病毒活性，IC50 值为 15.3 µg/mL。结果表明异喹啉衍生物具有有效的抗病毒活性，值得进一步开发。

  DOI：

  10.3390/molecules191220906
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 间羟基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到6-hydroxy-3-(trichloromethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  板蓝根提取物的全合成及抗病毒活性

  摘要：

  板蓝根（板蓝根）是一种著名的中药，由于具有抗病毒活性，在中国已有数千年的历史。通过我们的研究，我们推断板蓝根的抗病毒活性取决于水溶性部分。在该提取物的成分中，异喹啉衍生物1是首次分离，抗病毒活性优于其他成分。在这项研究中，为了解决获得足够数量的化合物 1 的问题，描述了一条全合成路线，并且还评估了几种类似物的抗病毒活性。其中，化合物 8 显示出有效的抗病毒活性，IC50 值为 15.3 µg/mL。结果表明异喹啉衍生物具有有效的抗病毒活性，值得进一步开发。

  DOI：

  10.3390/molecules191220906

文献信息

• Rapid Access of Some Chloro‐substituted Isocoumarins and Biological Activity Toward Some Pathogenic Systems
  作者：H. N. Roy、M. S. Sarkar

  DOI：10.1080/00397910500182416

  日期：2005.8.1

  Abstract Sulphuric acid–catalyzed chloralhydrate condensation with different m‐substituted benzoic acids formed trichlorophthalides 1, from which Zn+AcOH reduction afforded various dichloro derivatives 2. These derivatives 2 on treatment with alkaline Hg(OAc)2+I2 furnished different substituted isocoumarins 4.

  摘要 硫酸催化的氯醛与不同的间取代苯甲酸缩合形成三氯苯甲酸 1，Zn+AcOH 还原从中得到各种二氯衍生物 2。这些衍生物 2 用碱性 Hg(OAc)2+I2 处理得到不同的取代异香豆素 4。
• Ruminant feed method for improving the efficiency of ruminant feed utilization
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0061881A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  Phthalides enhance propionate production and inhibit methane production in the rumen and are thus useful for improving feed utilization efficiency in ruminant animals.

  邻苯二甲酸酯能提高瘤胃中丙酸盐的产生，抑制甲烷的产生，因此有助于提高反刍动物的饲料利用效率。
• Hydroxyl-Substituted sulfonylureas as potent inhibitors of specific [3H]Glyburide binding to rat brain synaptosomes
  作者：Ronald A. Hill、Sonali Rudra、Bo Peng、David S. Roane、Jeffrey K. Bounds、Yang Zhang、Ahmad Adloo、Tiansheng Lu

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00606-5

  日期：2003.5

  We are seeking to discover potent CNS-active sulfonylureas with structural features that allow for the formation of several types of prodrugs. We report herein the syntheses of compounds comprising an initial series of hydroxyl-substituted analogues of the potent ATP-sensitive potassium channel blockers glyburide (glibenclamide) and gliquidone. Somewhat unexpectedly, several of the compounds were found to be comparably potent to glyburide as inhibitors of specific [H-3]glyburide binding in rat brain preparations. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fritsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 296, p. 357
  作者：Fritsch

  DOI：——

  日期：——
• US4333923A
  申请人：——

  公开号：US4333923A

  公开（公告）日：1982-06-08