1-methyl-3,4-dinitropyrrole | 68712-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-3,4-dinitropyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-3,4-dinitro-pyrrol；1H-Pyrrole, 1-methyl-3,4-dinitro-
• CAS: 68712-54-9
• 化学式: C₅H₅N₃O₄
• 分子量: 171.112
• InChiKey: WAQOUFIPROQCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,4-dinitropyrrole 生成 1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-3-胺
  参考文献：
  名称：

  GREHN L., CHEM. SCR., 1978-1979, 13, NO 2-3, 78-95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(2,3,3-trinitro-propyliden)-amine 在 聚合甲醛 、 甲胺 作用下， 生成 1-methyl-3,4-dinitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nowikow; Belikow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1099

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of <i>N</i>-methyltetranitropyrrole: A stable, insensitive and high energy melt-castable material
  作者：Vikranth Thaltiri、Kurumurthy Chavva、B. Sathish Kumar、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1039/c9nj01227c

  日期：——

  1-Methyl-2,3,4,5-tetranitropyrrole, a potential high energy density material, first reported in 1979 in only 0.28% overall yield, has been synthesized efficiently (in more than 5% overall yield) by following two alternate routes from 1-(triisopropylsilyl)pyrrole and 1-methylpyrrole. Detailed characterization shows that it is stable up to 196 °C and possesses a density of 1.93 g cm−3. The corresponding

  1-甲基-2,3,4,5-四硝基吡咯是一种潜在的高能量密度材料，于1979年首次报道，其总收率仅为0.28％，它是通过以下两种替代方法有效合成的（总收率超过5％）由1-（三异丙基甲硅烷基）吡咯和1-甲基吡咯制得。详细的表征表明，它在高达196°C的温度下稳定，密度为1.93 g cm -3。相应的爆震速度和爆震压力分别为8950 ms -1和36.9 GPa。这些值比RDX略好一些，而其对冲击和摩擦的敏感度则比RDX低得多。此外，其熔点为100°C，进一步彰显了其在高能配方中作为可熔融浇铸材料的潜力。
• Different behaviour of secondary and primary amines towards 1-alkyl-3,4-dinitropyrroles
  作者：Paolo Mencarelli、Franco Stegel

  DOI：10.1039/c39800000123

  日期：——

  1-alkyl-3,4-dinitropyrroles with secondary amines gives nucleophilic aromatic cine substitution (formation of 1-alkyl-2-amino-4-nitropyrroles), whereas the reaction with primary amines follows a more complicated pattern, involving mainly a multistep ring-opening and ring-closure process, and also yielding the product of formal direct substitution, but not that of cine substitution.

  的1-烷基-3,4- dinitropyrroles与仲胺反应给出亲核芳族电影取代（1-烷基-2-氨基-4-硝基吡咯的形成），而与伯胺反应如下更复杂的图案，主要涉及一个多步骤的开环和闭环过程，并且还产生正式直接取代的产物，而不是电影取代的产物。
• DODDI G.; MENCARELLI P.; RAZZINI A.; STEGEL F., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2321-2323
  作者：DODDI G.、 MENCARELLI P.、 RAZZINI A.、 STEGEL F.

  DOI：——

  日期：——
• GREHN L., CHEM. SCR., 1978-1979, 13, NO 2-3, 67-77
  作者：GREHN L.

  DOI：——

  日期：——
• GREHN L., CHEM. SCR., 1978-1979, 13, NO 2-3, 78-95
  作者：GREHN L.

  DOI：——

  日期：——