1-{(2E)-5-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]pentenylthio}acetyl-piperidine | 736947-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-{(2E)-5-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]pentenylthio}acetyl-piperidine
• CAS: 736947-49-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃S
• 分子量: 347.478
• InChiKey: QCYNJIRSXRTGRP-LZCJLJQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2E)-5-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]pentenylthio}acetyl-piperidine 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[1-oxo-7-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)-2E,4E-heptadienyl]-piperine
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Ramberg??Bäcklund 反应立体选择性合成天然存在的不饱和酰胺生物碱

  摘要：

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。

  DOI：

  10.1139/v04-028
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pentenol 在 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-{(2E)-5-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]pentenylthio}acetyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Ramberg??Bäcklund 反应立体选择性合成天然存在的不饱和酰胺生物碱

  摘要：

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。

  DOI：

  10.1139/v04-028