(2S,6R)-2-cyclopropyl-6-phenylpiperidine | 1345894-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,6R)-2-cyclopropyl-6-phenylpiperidine
• CAS: 1345894-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: KZYBHXWWJMXIQI-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-(R)-1-phenylbut-3-enamine 在 sodium tetrahydroborate 、 Schwartz's reagent 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,6R)-2-cyclopropyl-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  非外消旋2-顺式取代和2,6-顺式双取代哌啶的非对映选择性

  摘要：

  提出了通过加到Boc保护的1-氨基丁-3-烯上的加氢锆/过渡金属/酰化序列获得非外消旋氨基酮的方法。该方法被用于环状亚胺（或亚胺基）的立体选择性合成，其被非对映选择性地转化为2-顺式-取代的和2，6-顺式-二取代的哌啶。这种方法在生物碱合成领域的潜力通过合成（-）-芥氨酸和（-）-吲哚并立定209D得以说明。此外，也可以通过该策略设想进入具有四级中心的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol202796w

文献信息

• A flexible, convergent approach to piperidines, pyridines, azepines, and related derivatives
  作者：Jean Boivin、Julien Pothier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00592-4

  日期：1999.5

  A highly convergent approach has been developed for the construction of various nitrogen heterocycles using as the key step the intermolecular addition of an α-ketonyl radical onto a suitably protected allylic or homoallylic amine.

  已经开发出一种高度收敛的方法来构建各种氮杂环，该方法使用将α-酮基的分子间加成到适当保护的烯丙基或均烯丙基胺上作为关键步骤。