2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-phenylacetamide | 1599431-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-phenylacetamide
• CAS: 1599431-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS₂
• 分子量: 237.346
• InChiKey: HYFSHUZSFCVJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-phenylacetamide 、 二甲基丙二酰二氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到5-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3,3-dimethyl-1-phenylpiperidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲酰基乙烯酮二硫代缩醛与二羧酸二氯化物的环化：功能化吡咯烷三酮和哌啶三酮的合成

  摘要：

  描述了基于乙烯酮二硫缩醛的环化策略。在非常温和的条件下，通过 α-氨基甲酰基乙烯酮二硫代缩醛 1 与二羧酸二氯化物的环加成反应合成了许多吡咯烷三酮 2 和哌啶三酮 3，收率良好至极好。该协议的进一步应用通过从 2/3 和脒合成一组融合的嘧啶衍生物 4/5 得到强调。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301227
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  溴二氟乙酸酯衍生物对钯催化的乙二硫缩醛的乙烯CH-H二氟烷基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的α-氧代乙烯酮二硫缩醛与溴代二氟乙酸酯衍生物的交叉偶联，用于合成一类含CF 2的四取代烯烃，具有扩展到药物设计和材料应用的潜力。建议该方法涉及两个单电子转移过程，并伴有从钯（0）到钯（I）的交替环，这可能是由于烯酮二硫缩醛具有烯烃双键上的β，β-二烷基硫醇取代基的独特结构特性所致。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701554

文献信息

• Michael Addition and Oxidative Cross‐Coupling Reaction of α‐Oxo Ketene Dithioacetals and Maleimides: Switchable Synthesis of 3‐Alkenyl Succinimides and Maleimides
  作者：Haifeng Yu、Jian Mo、Xuemin Niu、Dashuang Luo、Guangbo Che

  DOI：10.1002/adsc.202300559

  日期：2023.9.19

  Switchable synthesis of 3-alkenyl succinimides and maleimides has been achieved via Michael addition and oxidative cross-coupling reaction of α-oxo ketene dithioacetals and maleimides by switching different reaction conditions. In the presence of 30 mol% of CH3SO3H in DCE at 120 °C, Michael addition reaction of α-oxo ketene dithioacetals and maleimides occurred to afford 3-alkenyl succinimides in 40–90%

  通过切换不同的反应条件，通过迈克尔加成以及α-氧乙烯酮二硫缩醛和马来酰亚胺的氧化交叉偶联反应，实现了3-烯基琥珀酰亚胺和马来酰亚胺的切换合成。在 120 °C 的 DCE 中，存在 30 mol% CH 3 SO 3 H 的情况下，α-氧乙烯酮二硫缩醛和马来酰亚胺发生迈克尔加成反应，生成 3-烯基琥珀酰亚胺，产率为 40-90%，而在30 mol% Pd(OAc) 2在 20 °C 的 DMF 中，α-氧乙烯酮二硫缩醛与马来酰亚胺发生氧化交叉偶联反应，得到 3-烯基马来酰亚胺，产率为 40-80%。在迈克尔加成反应中不需要将基团引导至底物上的预设。该方法可以扩展到克级。
• Alternative Palladium-Catalyzed Vinylic C−H Difluoroalkylation of Ketene Dithioacetals Using Bromodifluoroacetate Derivatives
  作者：Shuangquan Tian、Xiaoning Song、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701554

  日期：2018.4.3

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling of α‐oxo ketene dithioacetals and bromodifluoroacetate derivatives has been developed for the synthesis of a class of CF2‐containing tetra‐substituted olefins, which has potential to extend to drug design and material application. The process is proposed to involve two single electron transfer processes accompanied by an alternative loop from palladium(0) to palladium(I)

  已经开发了钯催化的α-氧代乙烯酮二硫缩醛与溴代二氟乙酸酯衍生物的交叉偶联，用于合成一类含CF 2的四取代烯烃，具有扩展到药物设计和材料应用的潜力。建议该方法涉及两个单电子转移过程，并伴有从钯（0）到钯（I）的交替环，这可能是由于烯酮二硫缩醛具有烯烃双键上的β，β-二烷基硫醇取代基的独特结构特性所致。
• Annulations of α-Carbamoyl Ketene Dithioacetals with Dicarboxylic Acid Dichlorides: Synthesis of Functionalized Pyrrolidinetriones and Piperidinetriones
  作者：Ying Dong、Yaru Guo、Jun Liu、Gang Zheng、Mang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201301227

  日期：2014.2

  annulation strategy based on ketene dithioacetals is described. Under very mild conditions, a number of pyrrolidinetriones 2 and piperidinetriones 3 have been synthesized by the cycloaddition reaction of α-carbamoyl ketene dithioacetals 1 with di-carboxylic acid dichlorides in good to excellent yields. Further application of this protocol is highlighted by the synthesis of a set of fused pyrimidine

  描述了基于乙烯酮二硫缩醛的环化策略。在非常温和的条件下，通过 α-氨基甲酰基乙烯酮二硫代缩醛 1 与二羧酸二氯化物的环加成反应合成了许多吡咯烷三酮 2 和哌啶三酮 3，收率良好至极好。该协议的进一步应用通过从 2/3 和脒合成一组融合的嘧啶衍生物 4/5 得到强调。