2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-phenylacetamide | 1599431-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-phenylacetamide
• CAS: 1599431-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS₂
• 分子量: 237.346
• InChiKey: HYFSHUZSFCVJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-phenylacetamide 、 二甲基丙二酰二氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到5-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3,3-dimethyl-1-phenylpiperidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲酰基乙烯酮二硫代缩醛与二羧酸二氯化物的环化：功能化吡咯烷三酮和哌啶三酮的合成

  摘要：

  描述了基于乙烯酮二硫缩醛的环化策略。在非常温和的条件下，通过 α-氨基甲酰基乙烯酮二硫代缩醛 1 与二羧酸二氯化物的环加成反应合成了许多吡咯烷三酮 2 和哌啶三酮 3，收率良好至极好。该协议的进一步应用通过从 2/3 和脒合成一组融合的嘧啶衍生物 4/5 得到强调。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301227
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  溴二氟乙酸酯衍生物对钯催化的乙二硫缩醛的乙烯CH-H二氟烷基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的α-氧代乙烯酮二硫缩醛与溴代二氟乙酸酯衍生物的交叉偶联，用于合成一类含CF 2的四取代烯烃，具有扩展到药物设计和材料应用的潜力。建议该方法涉及两个单电子转移过程，并伴有从钯（0）到钯（I）的交替环，这可能是由于烯酮二硫缩醛具有烯烃双键上的β，β-二烷基硫醇取代基的独特结构特性所致。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701554

文献信息

• Michael Addition and Oxidative Cross‐Coupling Reaction of α‐Oxo Ketene Dithioacetals and Maleimides: Switchable Synthesis of 3‐Alkenyl Succinimides and Maleimides
  作者：Haifeng Yu、Jian Mo、Xuemin Niu、Dashuang Luo、Guangbo Che

  DOI：10.1002/adsc.202300559

  日期：2023.9.19

  Switchable synthesis of 3-alkenyl succinimides and maleimides has been achieved via Michael addition and oxidative cross-coupling reaction of α-oxo ketene dithioacetals and maleimides by switching different reaction conditions. In the presence of 30 mol% of CH3SO3H in DCE at 120 °C, Michael addition reaction of α-oxo ketene dithioacetals and maleimides occurred to afford 3-alkenyl succinimides in 40–90%

  通过切换不同的反应条件，通过迈克尔加成以及α-氧乙烯酮二硫缩醛和马来酰亚胺的氧化交叉偶联反应，实现了3-烯基琥珀酰亚胺和马来酰亚胺的切换合成。在 120 °C 的 DCE 中，存在 30 mol% CH 3 SO 3 H 的情况下，α-氧乙烯酮二硫缩醛和马来酰亚胺发生迈克尔加成反应，生成 3-烯基琥珀酰亚胺，产率为 40-90%，而在30 mol% Pd(OAc) 2在 20 °C 的 DMF 中，α-氧乙烯酮二硫缩醛与马来酰亚胺发生氧化交叉偶联反应，得到 3-烯基马来酰亚胺，产率为 40-80%。在迈克尔加成反应中不需要将基团引导至底物上的预设。该方法可以扩展到克级。