2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-N-phenylbutanamide | 891863-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 891863-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 279.384
• InChiKey: HZDWHNIIBBEVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  溴二氟乙酸酯衍生物对钯催化的乙二硫缩醛的乙烯CH-H二氟烷基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的α-氧代乙烯酮二硫缩醛与溴代二氟乙酸酯衍生物的交叉偶联，用于合成一类含CF 2的四取代烯烃，具有扩展到药物设计和材料应用的潜力。建议该方法涉及两个单电子转移过程，并伴有从钯（0）到钯（I）的交替环，这可能是由于烯酮二硫缩醛具有烯烃双键上的β，β-二烷基硫醇取代基的独特结构特性所致。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701554
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  高功能化 2,4-吡咯烷二酮的简便合成途径：一种新的碱催化环化

  摘要：

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。

  DOI：

  10.3987/com-05-10618

文献信息

• Intramolecular Aza-Anti-Michael Addition of an Amide Anion to Enones: A Regiospecific Approach to Tetramic Acid Derivatives
  作者：Xihe Bi、Jingping Zhang、Qun Liu、Jing Tan、Bing Li

  DOI：10.1002/adsc.200600542

  日期：2007.10.8

  A novel intramolecular aza-anti-Michael addition was disclosed in the one-pot reactions between 3-oxobutanamides and aryl (heteroaryl) aldehydes under basic conditions, in which amide anions regiospecifically attacked the α-carbon of an enone fragment, providing a new route to biologically important tetramic acid derivatives. An explanation for the unexpected regioselectivity is proposed based on the

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。
• A Facile One-Pot Synthesis of Substituted Pyridine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones from Acyl(carbamoyl)ketene <i>S</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Dewen Dong、Yunhui Li、Wenliang Li、Rui Zhang、Yang Zhou

  DOI：10.1055/s-0028-1083168

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of substituted pyridine-2,4(1H,3H)-diones has been developed. Subjected to N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) in N,N-dimethylformamide at 120 ˚C, a series of acyl(carbamoyl)ketene S,S-acetals were converted into the corresponding substituted pyridine-2,4(1H,3H)-diones in high yields.

  已经开发了一种简便有效的取代吡啶-2,4(1H,3H)-二酮的一锅法合成方法。在 N,N-二甲基甲酰胺中于 120 ˚C 经受 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA)，一系列酰基（氨基甲酰基）烯酮 S,S-缩醛转化为相应的取代吡啶-2,4(1H, 3H)-二酮的高产率。
• Catalytic Synthesis of α-Oxoketene S,S-Acetals in a Wet Ionic Liquid [Bmim]Cl/H2O Homogeneous System
  作者：Ping Yu、Yuangang Zu、Yujie Fu、Thomas Efferth

  DOI：10.3390/molecules16064500

  日期：——

  A clean, practical and environmentally friendly synthesis in a homogeneous system has been developed for α-oxoketene S,S-acetals. A mixture of [Bmim]Cl and water was used as medium. The best economical and practical molar ratio of [Bmim]Cl to substrate was 4 to 1. With various types of 1,3-dicarbonyl compounds as substrate, the corresponding α-oxoketene S,S-acetals have been prepared under mild reaction

  已开发出一种清洁、实用且环保的均相系统合成方法，用于 α-oxoketene S,S-缩醛。[Bmim]Cl 和水的混合物用作介质。[Bmim]Cl 与底物的最佳经济实用摩尔比为 4:1。 以各种类型的 1,3-二羰基化合物为底物，在温和的反应条件下制备了相应的 α-氧代烯酮 S,S-缩醛用硅胶柱纯化后的产率为53-74%。[Bmim]Cl/水可以循环多次使用。
• A tandem reaction of 2-acetylmethylene-1,3-dithiolanes via fragmentation of the dithiolane ring in the presence of amines: a facile route to functionalized thioamides
  作者：Fushun Liang、Yan Li、Dazhi Li、Xin Cheng、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.065

  日期：2007.11

  A facile and efficient route to functionalized thioamides has been developed by a tandem reaction of 2-acetylmethylene-1,3-dithiolanes via fragmentation of the dithiolane ring upon heating and in the presence of an amine.

  通过在加热下和在胺的存在下二硫杂环戊烷环的断裂，通过2-乙酰基亚甲基-1，3-二硫杂环戊烷的串联反应，已经开发出一种容易且有效的官能化硫酰胺途径。
• Intramolecular Thia-anti-Michael Addition of a Sulfur Anion to Enones:  A Regiospecific Approach to Multisubstituted Thiophene Derivatives
  作者：Yan Li、Fushun Liang、Xihe Bi、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo0611420

  日期：2006.10.1

  The intramolecular thia-anti-Michael addition starting from readily available α-alkenoyl-α‘-carbamoyl ketene-(S,S)-acetals 1 containing a 1,3-dithiolane moiety was developed. In particular, in the presence of aliphatic primary amines, a series of tetrasubstituted thiophene derivatives, 2-(alkylamino)-5-alkyl-4-hydroxythiophene-3-carboxamides 2, were synthesized via tandem fragmentation, substitution

  从容易获得的含有1，3-二硫杂环戊烷部分的α-链烯酰基-α'-氨基甲酰基酮基-（S，S）-乙缩醛1开始，开发了分子内硫-抗-迈克尔加成。特别地，在脂肪族伯胺的存在下，通过串联断裂，取代和分子内硫-抗合成了一系列四取代的噻吩衍生物2-（烷基氨基）-5-烷基-4-羟基噻吩-3-羧酰胺2。-1的Michael加成反应，其中胺起碱和亲核试剂的双重作用。作为关键步骤，分子内硫-抗-迈克尔加成反应以区域特异性方式进行，并显示了烯酮1的β-取代基的一般范围。提出了形成多取代噻吩的可能机理。通过这项研究，创造了一种新的有效途径来制备各种四取代的噻吩衍生物。